Бензол - гэта ... Структурная формула, ўласцівасці і атрыманне бензолу

Такім злучэннем, як бензол, спадарыня Хімія ў сваёй гаспадарцы канчаткова і беспаваротна абзавялася толькі ў 1833 годзе. Бензол - гэта злучэнне, якое мае запальчывы, можна сказаць, нават выбухны характар. Як гэта высветлілі?

гісторыя

Яган Глаубер ў 1649 годзе звярнуў сваю ўвагу на злучэнне, якое шчасна ўтварылася, калі хімік займаўся апрацоўкай каменнавугальнай смалы. Але яно пажадала застацца інкогніта.

Праз каля 170 гадоў, а калі быць значна больш дакладным, у сярэдзіне дваццатых гадоў XIX стагоддзя, па волі выпадку з свяцільнага газу, а менавіта з вылучыўся кандэнсату, вынялі бензол. Такім намаганням чалавецтва абавязана Майклу Фарадей, навукоўцу з Англіі.

Эстафету па набыцці бензолу перахапіў немец Эйльгард Мичерлих. Гэта здарылася, калі праходзіў працэс апрацоўкі бязводных соляў кальцыя бензойнай кіслаты. Магчыма, таму злучэнню далі такое найменне - бензол. Яшчэ, як варыянт, вучоны называў яго бензінам. У квецені, калі ў перакладзе з арабскага.

Бензол прыгожа і ярка гарыць, у сувязі з гэтымі назіраннямі Агюст Ларан параіў назваць яго «фен» або «бензо». Яркі, зьзяў - калі перавесці з грэцкай мовы.

Абапіраючыся на меркаванне Лайнуса Полинга, паняцце аб прыродзе электроннай сувязі, аб якасцях бензолу, вучоны падаў малекулу злучэння ў выглядзе наступнага ладу. Гэта шасцікутнік. У яго ўпісана акружнасць. Вышэйсказанае кажа пра тое, што ў бензолу цэласнае электроннае воблака, якое шчасна заключае шэсць (без выключэння) атамаў вугляроду цыклу. Змацаваных бінарных сувязяў не назіраецца.

З бензолам раней працавалі як з растваральнікам. А ў асноўным, як той казаў, не знаходзіўся, не ўдзельнічаў, не прыцягваўся. Але гэта ў XIX стагоддзі. У XX адбыліся істотныя перамены. Ўласцівасці бензолу выказваюць найкаштоўнейшыя якасці, якія дапамаглі яму стаць больш папулярным. Актанавы лік, якое апынулася высокім, прадаставіла магчымасць прымяняць яго ў якасці элемента паліва для запраўкі аўтамабіляў. Гэта дзейства паслужыла штуршком шырокага канфіскацыі бензолу, здабыча оного ажыццяўляецца як другасны прадукт каксавання вырабу сталі.

Да саракавым гадам у хімічнай сферы бензол пачаў спажывацца ў вырабе рэчываў, якія хутка выбухаюць. XX стагоддзе увянчаў сябе тым, што нафтаперапрацоўчая прамысловасць выпрацавала бензолу столькі, што стала забяспечваць хімічную індустрыю.

характарыстыка бензолу

Ненасычаныя вуглевадароды вельмі падобныя з бензолам. Напрыклад, вуглевадародны шэраг этылену характарызуе сябе як ненасычаны вуглевадарод. Яму ўласцівая рэакцыя далучэння. Бензол ахвотна ўступае ў рэакцыю замяшчэння. Усё гэта дзякуючы атама, якія знаходзяцца ў адной плоскасці. І як факт - спалучанае электроннае воблака.

Калі ў формуле прысутнічае бензольное кольца, значыць, можна прыйсці да элементарнага высновы, што гэта - бензол, структурная формула якога выглядае менавіта так.

фізічныя ўласцівасці

Бензол - гэта вадкасць якая не мае колеру, затое мае варты жалю пах. Плавіцца бензол, калі тэмпература дасягае 5,52 градусаў па Цэльсіі. Кіпіць пры 80,1. Шчыльнасць складае 0,879 г / см ^3, маса малярная роўная 78,11 г / моль. Пры гарэнні моцна копціць. Фармуе выбухованебяспечныя злучэння, калі пранікае паветра. Разжижители арганічнай пароды (бензін, эфір і іншыя) з апісваным рэчывам злучаюцца без праблем. Азеотропное злучэнне стварае з вадой. Нагрэў да пачатку параўтварэння адбываецца пры 69,25 градусаў (91% бензолу). Пры 25 градусах па Цэльсіі можа растварацца ў вадзе 1,79 г / л.

хімічныя ўласцівасці

Бензол рэагуе з сернай і азотнай кіслатой. А таксама з алкена, галагенавыя, хлоралканами. Рэакцыя замяшчэння - вось што яму ўласціва. Тэмпература ціску ўплывае на прарыў кальца бензолу, якое праходзіць у даволі рэзкіх умовах.

Кожнае ўраўненне рэакцыі бензолу мы можам разгледзець больш дэталёва.

1. электрафільнага замяшчэнне. Бром, пры наяўнасці каталізатара, ўзаемадзейнічае з хлорам. У выніку атрымліваем хлоробензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Рэакцыя Фриделя-Крафтса, або алкілавання бензолу. З'яўленне алкилбензолов адбываецца дзякуючы злучэнню з алкана, якія з'яўляюцца галогенопроизводными:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. электрафільнага замяшчэнне. Тут ідзе рэакцыя нитрования і сульфирования. Выглядаць раўнанне бензолу будзе наступным чынам:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Бензол пры гарэнні:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Пры пэўных умовах праяўляе характар, уласцівы насычаным вуглевадародах. П-электроннае воблака, якое знаходзіцца ў будынку разгляданага рэчывы, тлумачыць гэтыя рэакцыі.

Ад спецтэхналогіі залежаць розныя віды бензолу. Адсюль адбываецца маркіроўка нафтавага бензолу. Напрыклад, вычышчаны і вышэйшай ачысткі, для сінтэзу. Хацелася б асобна адзначыць гамолагі бензолу, а калі больш канкрэтна - іх хімічныя ўласцівасці. Гэта алкилбензолы.

Гамолагі бензолу значна больш ахвотна рэагуюць. Але вышэйзгаданыя рэакцыі бензолу, а менавіта гамолагі, праходзяць з некаторым адзнакай.

Галогенирование алкилбензолов

Выгляд ўраўненні наступны:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Імкненне брому ў кальцо бензолу не назіраецца. Ён выходзіць у ланцужок збоку. Затое дзякуючы каталізатар солі Al (+3) бром смела ідзе ў кола.

Нитрование алкилбензолов

Дзякуючы сернай і азотнай кіслот нитрируются бензол і алкилбензолы. Реакционноспособные алкилбензолы. Атрымліваюцца два прадукту з прадстаўленых трох - гэта пара- і орта-ізамерыя. Можна запісаць адну з формул:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

акісленне

Для бензолу гэта непрымальна. Затое алкилбензолы рэагуюць ахвотна. Напрыклад, бензойная кіслата. Формула прыведзена ніжэй:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Алкилбензол і бензол, іх гидрирование

У прысутнасці ўзмацняльніка вадарод пачынае рэагаваць з бензолам, з прычыны чаго ўтворыцца цыклагексану, як пра гэта гаварылася вышэй. Падобным чынам алкибензолы без праблем пераўтворацца ў алкилциклогексаны. Для атрымання алкилциклогексана патрабуецца падвергнуць гидрированию патрэбны алкилбензол. У асноўным гэта неабходная працэдура для вытворчасці беспримесного прадукту. І гэта далёка не ўсе рэакцыі бензолу і алкилбензола.

Вытворчасць бензолу. прамысловасць

Падмурак такой вытворчасці трымаецца на тым, каб перапрацаваць складнікі: талуолу, нафты, смалы, якая вылучаецца пры крэкінгу вугалю, і іншых. Таму бензол вырабляецца на нафтахімічных, металургічных прадпрыемствах. Важна ведаць, як атрымаць бензол рознай ступені ачысткі, бо ад прынцыпу вырабу і прызначэння варта прамая залежнасць маркі дадзенага рэчыва.

Ільвіную долю вырабляюць термокаталитическим реформингом каустобиолитной часткі, выкіпала пры 65 градусах, якая валодае эфектам экстракта, дыстыляцыі з диметилформамидом.

Пры выпрацоўцы этылену і прапілену атрымліваюць вадкія прадукты, якія ўтвараюцца ў ходзе распаду неарганічных і арганічных злучэнняў пад уздзеяннем цяпла. З іх і вылучаюць бензол. Але, на жаль, зыходнага матэрыялу для гэтага варыянту здабычы бензолу не так ужо і шмат. Таму цікавіць нас рэчыва здабываюць рыформінгу. З дапамогай такога спосабу аб'ём бензолу павялічваецца.

Шляхам деалкилирования пры тэмпературы 610-830 градусаў са знакам плюс, пры наяўнасці пара, які ўтвараецца пры кіпенні вады і вадароду, з талуолу атрымліваюць бензол. Ёсць яшчэ варыянт - каталітычны. Калі назіраецца наяўнасць цеолитов, або, як варыянт, каталізатараў аксіднай, пры захаванні тэмпературнага рэжыму 227-627 градусаў.

Існуе яшчэ адзін, больш стары, спосаб распрацоўкі бензолу. З дапамогай абсорбцыі паглынальнікамі арганічнага паходжання яго вылучаюць з канчатковага выніку каксавання каменнага вугалю. Прадукт парагазавы і загадзя падвергнуўся астуджэнню. Напрыклад, у ход пускаецца алей, крыніцай якога з'яўляецца нафту або каменны вугаль. Калі перагонка ажыццяўляецца з вадзяным парай, паглынальнік аддзяляецца. Гідраачысткі дапамагае сырой бензол вызваліць ад лішніх рэчываў.

каменнавугальны сыравіну

У металургіі пры выкарыстанні каменнага вугалю, а калі ўдакладніць - яго сухой перагонкі, атрымліваюць кокс. Падчас гэтай працэдуры абмяжоўваецца паступленне паветра. Не варта забываць і тое, што да тэмпературы 1200-1500 па Цэльсіі награваецца вугаль.

Углехимический бензол мае патрэбу ў дасканала ачышчэнні. Трэба пазбавіцца ў абавязковым парадку ад меціла цыклагексану і яго таварыша н-гептана. Насычаныя вуглевадароды таксама павінны быць канфіскаваныя. Бензол адбудзецца працэс падзелу, ачышчэння, які будзе ажыццяўляцца не адзін раз.

Метад, апісаны вышэй, самы стары, але па заканчэнні часу ён губляе свае высокія пазіцыі.

нафтавыя фракцыі

0,3-1,2% - такія паказчыкі складу нашага героя ў неапрацаванай нафты. Мізэрныя паказчыкі, каб укладваць фінансы і сілы. Лепш за ўсё задзейнічаць прамысловую працэдуру па перапрацоўцы нафтавых фракцый. Гэта значыць каталітычны рыформінгу. Пры наяўнасці алюмін-плаціны-рениевого ўзмацняльніка расце адсотак вмещения араматычных вугляводаў, і ўзрастае паказчык, які вызначае магчымасці паліва не самовозгораться пры яго сціску.

смалы піролізу

Калі здабываць наш нафтапрадукт зь ня цвёрдага сыравіны, а менавіта шляхам піролізу якія ўзнікаюць пры вырабе прапілену і этылену, дык гэты падыход апынецца найбольш прымальным. Калі быць дакладным, бензол вылучаецца з пироконденсата. Разлажэнне пэўных доляй мае патрэбу ў гідраачыстцы. Пры ачыстцы адхіляюцца сярністыя і непредельные сумесі. У зыходным выніку заўважана ўтрыманне ксілолы, талуолу, бензолу. З дапамогай перагону, які з'яўляецца экстактивным, БТК-гурт падзяляецца і атрымліваецца бензол.

Гидродеалкилирование талуолу

Галоўныя героі працэсу, кактэйль з вадароднага патоку і талуолу, падаюцца нагрэтымі ў рэактар. Талуол праходзіць праз пласт каталізатара. Падчас гэтага працэсу метильная група аддзяляецца з фарміраваннем бензолу. Тут дарэчны пэўны спосаб ачышчэння. Вынікам становіцца высакачыстых рэчыва (для нитрования).

Диспропорционирование талуолу

У следстве адрыньвання метильного класа здзяйсняецца будаванне да бензолу, акісляецца ксілол. У дадзеным працэсе было заўважана переалкилирование. Дзеянне катализации адбываецца дзякуючы паладый, плаціне і неадыму, якія знаходзяцца на аксід алюмінія.

У рэактар са стойкім пластом каталізатара падаецца талуол і вадарод. Яго мэта - утрымаць ссяданне на плоскасць каталізатара вуглевадародаў. Паток, які выходзіць з рэактара, падвяргаецца астуджэнню, а на рецикл шчасна здабываецца вадарод. Тое, што засталося, пераганяецца тройчы. На пачатковай стадыі канфіскоўваюцца злучэння, якія з'яўляюцца неароматическими. Другім здабываецца бензол, і апошні крок - гэта вылучэнне ксілолы.

ацэтылену тримеризация

Дзякуючы працам французскага фізіка-хіміка Марсэлі Бертло з ацэтылену сталі вырабляць бензол. Але пры гэтым вылучаўся цяжкі кактэйль з многіх іншых элементаў. Стаяла пытанне, як панізіць тэмпературу рэакцыі. Адказ быў атрыманы толькі ў канцы саракавых гадоў XX стагоддзя. В. Реппе знайшоў адпаведны каталізатар, ім аказаўся нікель. Тримеризация - гэта адзіны варыянт здабыць з ацэтылену бензол.

Адукацыя бензолу адбываецца з дапамогай актываванага вугалю. Пры вялікіх паказчыках цеплыні над вуглём праходзіць ацэтылен. Бензол вылучаецца, калі тэмпература складае не менш 410 градусаў. Пры гэтым яшчэ нараджаюцца разнастайныя араматычныя вуглевадароды. Таму неабходна добрая апаратура, якая здольная якасна ачысціць ацэтылен. Пры такім працаёмістай спосабе, як тримеризация, ацэтылену расходуецца вельмі шмат. Каб атрымаць 15 мл бензолу, бярэцца 20 літраў ацэтылену. Можна праглядзець, як гэта выглядае ў формуле (ацэтылен-бензол), рэакцыя не прымусіць сябе доўга чакаць.

3C2H2 → C6H6 (раўнанне Зялінскага).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Дзе выкарыстоўваецца бензол

Бензол - гэта досыць папулярнае дзецішча хіміі. Асабліва часта было заўважана, як бензол прымалі на ўзбраенне ў вырабе кумола, цыклагексану, этилбензола. Для стварэння стыролу без этилбензола не абысціся. Зыходным матэрыялам для таго, каб выпрацаваць капралактам, служыць цыклагексану. Вырабляючы термопластичную смалу, ужываюць менавіта капралактам. Апісванае рэчыва незаменна пры вырабе розных фарбаў, лакаў.

Наколькі небяспечны бензол

Бензол - гэта таксічнае рэчыва. Праява адчування нядужання, якое суправаджаецца млоснасцю і моцным галавакружэннем - гэта прыкмета атручвання. Не выключаецца нават лятальны зыход. Пачуццё неапісальнай захаплення - гэта не менш трывожныя званочкі пры атручванні бензолам.

Бензол ў вадкім стане выклікае раздражненне скуры. Бензольныя пары з лёгкасцю пранікаюць нават праз непашкоджаны скурны полаг. Пры самых недолгосрочных кантактах з рэчывам у невялікай дозе, але на рэгулярнай аснове, непрыемныя наступствы не прымусяць сябе доўга чакаць. Гэта можа быць параза касцянога мозгу і лейкоз вострага характару рознага выгляду.

Да ўсяго іншага, рэчыва выклікае залежнасць у чалавека. Бензол дзейнічае як дурман. З тытунёвага дыму атрымліваецца дегтеобразный прадукт. Кода яго вывучылі, то прыйшлі да высновы, што ўтрыманне апошняга небяспечна для чалавека. Выявілася акрамя прысутнасці нікаціну яшчэ і наяўнасць араматычных вугляводаў выгляду бензпирена. Адметнай рысай бензпирена з'яўляюцца канцэрагенныя рэчывы. Дзеянне яны аказваюць вельмі шкоднае. Напрыклад, выклікаюць анкалагічныя захворванні.

Нягледзячы на вышэйсказанае, бензол з'яўляецца стартавым сыравінай для вытворчасці разнастайных лекавых прэпаратаў, пластмас, гумы сінтэтычнага паходжання і, вядома ж, фарбавальнікаў. Гэта самае распаўсюджанае дзецішча хіміі і араматычнае злучэнне.