Циклоалканы - гэта ... Циклоалканы: атрыманне, формула, хімічныя і фізічныя ўласцівасці

Циклоалканы - гэта вуглевадароды, якія ў сваім складзе маюць замкнёныя структуры. Разгледзім асаблівасці дадзеных злучэнняў, іх вобласці прымянення.

асаблівасці класа

Што сабой уяўляюць циклоалканы? Формула класа CnH2n сведчыць пра недахоп атамаў вадароду. Падобная сітуацыя прадугледжвае два развіцця сцэнара. Альбо ў структуры павінна прысутнічаць падвойная сувязь, альбо ў малекуле змяшчаецца замкнёная структура. Якое будынак маюць циклоалканы? Формула іх адпавядае другому нагоды, то ёсць наяўнасці ў малекуле замкнёнай структуры. Менавіта спецыфіка будынкі абумоўлівае асаблівасці фізічных і хімічных уласцівасцяў дадзенага класа вуглевадародаў.

Колькі розных циклоалканов адпавядае складу С4Н8? Каб знайсці адказ на гэтае пытанне, неабходна прааналізаваць тыя віды ізамерыю, якія характэрныя для циклоалканов. Два ізамера з такім якасным і колькасным складам могуць мець цыклічнае будынак: циклобутан, метилциклопропан. Падобны варыянт называюць ізамер бакавой ланцуга.

Бо циклоалканы - гэта межклассовых ізамерыя непредельных алефінаў, можна разгледзець формулы рэчываў, у складзе якіх ёсць падвойная сувязь. У такім выглядзе могуць існаваць дзве структуры: бутен-1 і бутен-2. Адказваючы на пытанне пра тое, колькі розных циклоалканов можа існаваць для прапанаванай формулы, неабходна разгледзець не толькі циклоалканы, але і алкены. Толькі ў гэтым выпадку можна будзе прадставіць правільны адказ.

Такім чынам, циклоалканы - гэта вуглевадароды, якія маюць як мінімум два віды ізамерыю.

Асаблівасці наменклатуры

Назвы канкрэтных вуглевадародаў цыклічнага складу даюць у поўнай адпаведнасці з міжнароднай наменклатурай. Для асновы выкарыстоўваюць колькасць вугляродаў ў замкнёным ланцугу. Далей, ўлічваюць атамы, якія ёсць у бакавой ланцуга. Напрыклад, метилциклопропан. Циклоалканы - гэта злучэнні, у якіх атамы вугляроду знаходзяцца ў sp3 гібрыдным стане, аналагічна гранічным вуглевадародах. Падобная асаблівасць вызначае асноўныя спосабы атрымання і характэрныя ўласцівасці дадзенага класа.

Варыянты атрымання циклоалканов

Як можна атрымаць циклоалканы? Прыклады асноўных рэакцый сведчаць пра тое, што ёсць некалькі варыянтаў іх адукацыі. Напрыклад, цыклагексану утвараецца шляхам гидрирования араматычнага бензолу. Злучэння з трыма, чатырма атамамі вугляроду ў цыкле можна атрымаць шляхам адшчапленнем галагенаў з малекул дигалогенпроизводных алкана. Таксама циклоалканы атрымліваюць пры піролізу соляў дикарбоновых арганічных кіслот. Награванне без прысутнасці паветра прыводзіць да адукацыі циклопентана і цыклагексану.

хімічныя ўласцівасці

Па хімічных уласцівасцях НАФТА падобныя з лімітавымі вуглевадародамі. Для іх уласцівыя рэакцыі з галагенавымі па тыпу замяшчэння. Акрамя таго, прадстаўнікі нафтенов ўступаюць у хімічнае ўзаемадзеянне з азотнай кіслатой. Циклоалканы ўстойлівыя да канцэнтраванай сернай кіслаце. З хлорсерной кіслатой і олеума рэакцыя таксама магчымая: у выніку ўтворыцца аксід серы (4).

НАФТА, якія маюць у малекулах па 5 і 6 атамаў вугляроду, лічацца хімічна ўстойлівымі злучэннямі. Але пры ўздзеянні на іх браміду або хларыдам алюмінія, адбываецца іх ізамерызацыі, якая суправаджаецца звужэннем альбо пашырэннем зыходнага цыклу.

ізамерызацыі

Напрыклад, у працэсе ізамерызацыі, цыклагексану ўтварае метилциклопентан. У нафты былі выяўленыя разнастайныя вытворныя циклопентана і цыклагексану, астатнія прадстаўнікі нафтенов ў ёй практычна адсутнічаюць.

Адметнымі асаблівасцямі сярэдніх цыклаў лічаць здольнасць ўтвараць такія конформации, у якіх некаторыя вугляродныя атамы накіраваны не вонкі, а ўнутр цыклу. Падобныя сувязі называюць интранулярными, а тыя, што знаходзяцца ўсярэдзіне кольца, называюць экстранулярными сувязямі.

Напрыклад, для циклодекана ў максімальна выгаднай конформации мяркуецца шэсць интранулярных і чатырнаццаць экстранулярных вадародных атамаў. Гэта мае на ўвазе нераўнацэннасць груповак СН2, што адлюстроўваецца на павышэнні энергіі сувязі, спрыяе паляпшэнню хімічных уласцівасцяў дадзенага злучэння.

Для вуглевадародаў, якія валодаюць ад 12 і больш вугляроднымі атамамі, характэрная конформационная рухомасць. Бо па сувязі С-З магчыма свабоднае кручэнне, для падобных злучэнняў не мяркуецца існавання транс- і цис-формаў.

Цикланы (нафта) могуць утрымлівацца з прыроднай нафты ў межах ад 25 да 75 працэнтаў. Колькаснае ўтрыманне іх залежыць ад пацяжэнні фракцыі. У алейных фракцыях, якія маюць высокія тэмпературы кіпення, адбываецца павышэнне колькасці араматычных структур. Асабліва шмат нафтенов выяўлена ў эмбенских і бакінскіх нафты.

У колькасных суадносінах паказчыкі складаюць да 80 адсоткаў. Выяўлена залежнасць паміж тыпамі нафты і размеркаваннем циклоалканов па фракцыя. Менш тэрмадынамічна ўстойлівымі лічаць моноциклические вуглевадароды, якія валодаюць доўгай бакавой алкильной ланцужком. Размеркаванне CnH2n па тыпах структур напрамую звязана з тэмпературамі, якія выкарыстоўваюцца пры перагонцы нафты.

Напрыклад, моноциклические НАФТА не выяўляюцца пры дыяпазоне тэмператур 300-350 градусаў па Цэльсіі, а бициклические злучэння знікаюць пры перавышэнні паказчыка тэмператур у 400 градусаў па Цэльсіі.

характарыстыка циклопропана

С3Н6 з'яўляецца найпростым прадстаўніком нафтенов. Гэта газападобнае рэчыва, якое мае нязначную растваральнасць у вадзе. Сярод асноўных хімічных уласцівасцяў, характэрных для дадзенага арганічнага злучэння, вылучым каталітычныя гидрирование. Прадуктам такога ўзаемадзеяння будзе гранічны вуглевадарод прапан. Акрамя таго, циклопропан, аналагічна іншым вуглевадародах, ўзаемадзейнічае з кіслародам паветра, утвараючы вуглякіслы газ, пары вады, дастатковую колькасць энергіі.

Асаблівасці прадстаўнікоў дадзенага класа

Калі параўноўваць тэмпературы кіпення прадстаўнікоў класа циклоалканов з паказчыкамі для алкана, якія маюць аналагічнае лік вугляродных атамаў, то яны будуць крыху вышэй. Прычына заключаецца ў цыклічным будынку дадзенага класа. Шчыльнасць нафтенов больш за паказчык для алкана, але трохі саступае арэнах.

Каб зразумець, колькі розных циклоалканов адпавядаюць адной формуле, неабходна скласці варыянты ізамерыя не толькі цыклічнага выгляду, але і з прамым шкілетам, у складзе которго ёсць падвойная сувязь. Пры прысутнасці ў малекуле намеснікаў у выглядзе вуглевадародных радыкалаў, адбываецца зніжэнне тэмпературы плаўлення циклоалкана.

Калі прааналізаваць фізічныя і хімічныя ўласцівасці дадзенага класа вуглевадародаў, можна выканаць ўмоўнае падраздзяленне рэчываў на злучэнні з малымі цыкламі (тры-чатыры), стандартнымі (пяць, шэсць, сем), сярэднімі (ад васьмі да дванаццаці), а таксама з вялікімі цыкламі (ад дванаццаці вугляродаў).

сферы выкарыстання

Пагаворым аб тым, якое асноўнае ўжыванне циклоалканов. НАФТА ўжываюць у медыцыне. Напрыклад, циклопропан з'яўляецца наркатычным прэпаратам. Циклопентан лічыцца добрым растваральнікам, ён запатрабаваны ў арганічным сінтэзе. Цыклагексану неабходны ў хімічнай рэакцыі сінтэзу нейлону, капрону (атрыманні поліамідных валокнаў), акрамя таго, ён запатрабаваны для атрымання бензо. Насычаныя Алкаеў і циклоалканы валодаюць нязначнай рэакцыйнай здольнасцю. Растлумачыць гэты факт можна нязначнай палярнасцю сувязі С-С. Акрамя гэтага, істотнае колькасць циклоалканов ўжываецца ў хімічнай прамысловасці.

заключэнне

Сумесі нафтенов і асобныя вуглевадароды ўжываюць для вырабу змазачных сродкаў. Прадстаўнікі дадзенага класа вуглевадародаў здольныя паляпшаць эксплуатацыйныя характарыстыкі дызельнага паліва. Напрыклад, дадатак циклоалканов істотна павышае актанавы лік, павышае глейкасць, павялічвае цеплыню згарання рухавіка. Менавіта таму циклоалканы не вылучаюць з прадуктаў нафтаперапрацоўкі, а пакідаюць у складзе бензінавай фракцыі.

Канцэнтраты нафтенов ўжываюць у выглядзе арганічных растваральнікаў. Циклоалканы з сярэднімі значэннямі малекулярных мас запатрабаваныя ў вытворчасці сінтэтычных мыйных сродкаў. Дастатковую колькасць нафтенов ідзе і ў якасці паліва, так як пры іх згаранні вылучаецца немалая колькасць цяпла.