Формула талуолу: што такое талуол і як яго атрымаць?

Арэны, да якіх адносіцца талуол, можна разглядаць як вытворныя родапачынальніка і першага члена Гамалагічны шэрагу - бензолу. Агульная формула злучэнняў, якія адносяцца да гэтага класа, - _C n H _2n-6. У малекулах араматычных вуглевадародаў змяшчаецца бензольное кольца (цыкл, ядро). Формула талуолу C ₇ H ₈ адлюстроўвае прыналежнасць рэчыва да гэтай вялікай групе арганічных злучэнняў. Шмат каму талуол вядомы пад іншай назвай - метилбензол. Рэчыва атрымала шырокае распаўсюджванне ў прамысловасці, выкарыстоўваецца ў якасці арганічнага растваральніка, пятновыводителя і для іншых мэтаў.

Што такое талуол?

Адзін з найважнейшых арэне - талуол - уяўляе сабой метильное вытворнае бензолу. Нерастваральная ў вадзе бескаляровая вадкасць валодае саладкаватым водарам, якія нагадваюць пах фарбаў, лакаў, растваральнікаў.

Хімічная формула талуолу - C ₇ H ₈ - можа быць запісаная па-іншаму: C ₆ H ₅ -CH _3. У гэтым выпадку колькасць атамаў застаецца такім жа, але прыкметна адрозненне ад бензолу, якое заключаецца ў радыкалаў - пазначаў.

Выкарыстоўваючы іншыя прынцыпы наменклатуры, злучэнне называюць метилбензолом і фенилметаном. Гэта той жа талуол, агульная формула якога C ₇ H _8. Але ў першым выпадку акцэнт робіцца на тым, што адзін атам вадароду з тых, што звязаны з вугляродам бензольныя кольцы, замешчаны на радыкал пазначаў. Для другога назвы абраны іншы падыход. Лічыцца, што ў метане адзін вадарод замяшчаецца на радыкал феніл. Гэта часціца, у якую ператвараецца бензол, аддаючы атам вадароду.

будова малекулы

Склад арганічнага рэчыва, які складаецца толькі з атамаў вугляроду і вадароду, адлюстроўвае формула талуол. Шаростержневые і аб'ёмныя мадэлі даюць ўяўленне пра будынак малекулы злучэння, яе адрозненні ад рэчываў таго ж Гамалагічны шэрагу. Ёсць падабенства паміж талуол і бензолам, якое складаецца ў наяўнасці кольцы з 6 атамаў вугляроду, якія знаходзяцца ў стане sp ² -гибридизации. Кожны з іх ўтварае тры сігма-сувязі з суседнімі часціцамі (двума атамамі вугляроду і адным вадароду). Перпендыкулярна кольцы ўзнікае адзіная электронная сістэма з пакінутых негибридных p-арбіталей (па адной каля шасці атамаў вугляроду). У выніку набывае значную трываласць і ўстойлівасць ўвесь цыкл, а значыць, і рэчыва талуол. Структурная формула злучэння ўключае сёмы вуглярод з метильной групы, які знаходзіцца ў стане sp ³ -гибридизации. Ён звязаны з трыма атамамі вадароду, а чацвёртую сувязь затрачвае на злучэнне з адным вугляродам ў бензольныя кольцы.

Структурныя формулы метилбензола

Электронная шчыльнасць паміж атамамі вугляроду, якія ўтвараюць араматычнае ядро, размяркоўваецца раўнамерна. З'ява адлюстроўваецца ў формуле бензолу, талуолу і іншых арэне знакам араматычнымі (акружнасцю у кольцы). Адзначаецца і наяўнасць метильного радыкала ў аднаго з атамаў вугляроду ў ядры. Сувязі паміж усімі часціцамі паказаны рысачкамі. Структурная формула ў такім выпадку адлюстроўвае склад і асноўныя рысы будынка малекулы рэчыва.

Спрошчаная формула талуолу - шасцікутнік з кольцам ўсярэдзіне або рысачкамі, якія пазначаюць двайную сувязь. Метильная група можа знаходзіцца ў любога з шасці атамаў ядра, яны раўнацэнныя паміж сабой. Недахоп такога спосабу малюнка відавочны. Запіс не дае ўяўленні аб складзе рэчывы і раўнацэннасці усіх вуглярод-вугляродных сувязяў у кольцы.

Атрыманне метилбензола у лабараторыі і прамысловасці

У лабараторыі талуол быў упершыню атрыманы ў 1835-1938 гадах П. Пельтье і А. Девилем. Першы навуковец ажыццяўляў перагонкі камедзі хвоі, а другі выкарыстаў толуанский бальзам, выняты з амерыканскага дрэва Toluifera ў Калумбіі. Так паўстала трывіяльнае назва рэчыва - талуол. У цяперашні час значная колькасць метилбензола дае перагонка нафты і каменнавугальнай смалы з наступнай ачысткай. У працэсе каксавання талуол здабываецца з коксового газу. Пры сінтэзе стыролу ён вылучаецца як пабочны прадукт рэакцыі бензолу і этылену. У лабараторыі і прамысловасці атрыманне талуолу праводзіцца рознымі метадамі.

1. Дегидроциклизация ацыклічных вуглевадародаў. Талуол атрымліваюць з гептана ў прысутнасці каталізатара пры тэмпературы 300 C °.
2. Алкілавання бензолу, якое атрымала назву рэакцыя Фриделя-Крафтса. Праводзіцца ў прысутнасці каталізатара AlCl3 або іншых каталізатараў: З ₆ Н ₅ -Н + СН ₃ Cl = З ₆ Н ₅ -СН ₃ + HCl.
3. Узаемадзеянне з бромбензолом: З ₆ Н ₅ -Br + СН ₃ -Br + 2Na = З ₆ Н ₅ -СН ₃ + 2NaBr.
4. Змешванне цынку і крезола: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Апрацоўка толуолсульфоновой кіслаты.

Фізічныя ўласцівасці метилбензола

Талуол, структурная формула якога змяшчае бензольное ядро, праяўляе фізічныя ўласцівасці, тыповыя для араматычных злучэнняў.

1. Празрыстая бясколерная вадкасць выдае пах фарбы.
2. Дубянее метилбензол пры нізкіх тэмпературах і пачынае плавіцца ў кропцы -93 ° C.
3. Тэмпература кіпення талуолу складае 110,63 ° C. Шчыльнасць рэчывы - 0,8669 г / мл.
4. Растваральнасць метилбензола у вадзе пры тэмпературы 20 ° С - 0,47 г / л. Малярная маса рэчыва M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 г / моль.

Хімічныя ўласцівасці талуолу: акісленне

Асаблівасці ўсіх арэну вызначаюцца хімічна устойлівым цыклам з шасці атамаў вугляроду. Формула талуолу - гэта бензольное кальцо, якое фармальна з'яўляецца ненасычаных, і радыкал пазначаў. Араматычныя вуглевадароды па ўласцівасцях блізкія з алкена, для якіх характэрныя рэакцыі далучэння. Але атамы вадароду ў малекулах бензолу і яго гамолагі могуць удзельнічаць у рэакцыях замяшчэння, што збліжае арэны і Алкаеў. Талуол з'яўляецца больш реакционноспособным, чым бензол. Для рэчывы характэрныя рэакцыі акіслення.

1. Гарэнне, якое суправаджаецца вылучэннем вуглякіслага газу і адукацыяй вады: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Пры ўзаемадзеянні талуолу з перманганатом калія адбываецца акісленне метильной групы ў бакавой ланцуга малекулы рэчыва да карбоксила. У выніку рэакцыі атрымліваецца бензойная кіслата.

Хімічныя рэакцыі араматычнага ядра талуолу

1. Бромирование, якое праводзіцца ў прысутнасці каталізатараў. Утворыцца галогенопроизводное рэчыва: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. Нитрование метилбензола ажыццяўляецца сумессю, якая складаецца з канцэнтраваных азотнай і сернай кіслот. Нитрогруппа ў талуол можа займаць орто- і пара-становішча. Рэакцыя ідзе па механізме электрафільнага замяшчэння. Пры высокай тэмпературы утворыцца выбуховае рэчыва трынітраталуол (траціл).
3. Гидрирование вадародам на каталізатары прыводзіць да деароматизации і атрыманню метилциклогексана: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Хлараванне пры моцным награванні або пад дзеяннем УФ-выпраменьвання завяршаецца адукацыяй гексахлорциклогексана.

прымяненне метилбензола

Талуол шырока выкарыстоўваецца ў якасці зыходнага рэчывы ў арганічным сінтэзе. Ён з'яўляецца неабходным матэрыялам у вытворчасці многіх рэчываў. Прымяненне талуолу:

• атрыманне фарбавальнікаў;
• выраб пятновыводителей, мыйных сродкаў;
• вытворчасць выбуховага рэчыва трацілу;
• выкарыстанне ў якасці растваральніка клеяў, фарбаў, сінтэтычных отдушек і чысцяць сродкаў;
• вытворчасць фарбаў для будаўнічых работ;
• выпуск прадукцыі для пазногцяў;
• вытворчасць фармацэўтычных прэпаратаў;
• павышэнне актанавага ліку паліва;
• арганічны сінтэз бензойнай кіслаты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарына, бензилового спірту і іншых рэчываў;

Талуол выступае ў якасці прамысловага растваральніка ў хімчыстках, выкарыстоўваецца ў працэсе дублёнай скураў. З'яўляецца папярэднікам шэрагу нафтапрадуктаў, фенолу, фармальдэгіду, пестыцыдаў і іншых злучэнняў.

таксічнасць талуолу

Метилбензол з'яўляецца пажаранебяспечным рэчывам. Сумесь з паветрам пры пэўных умовах выбухае. Лёгка запальваецца вадкі талуол. Структурная формула дае ўяўленне аб складзе і будынку, але не мае інфармацыі аб дзеянні рэчывы на арганізм чалавека. Устаноўлена, што талуол з'яўляецца таксічным, валодае канцэрагенным дзеяннем. Пары метилбензола свабодна пранікаюць праз скуру, органы дыхання, выклікаюць змены ў цэнтральнай нервовай сістэме, раздражненне покрыўных тканін, дэрматыт. Пры ўдыханні выпарэнняў талуолу ў чалавека выяўляецца заторможенность, тремор, парушаецца дзейнасць вестыбулярнага апарата. Працаваць з талуол, фарбамі, растваральнікамі трэба ў гумовых пальчатках, старанна праветрываць памяшканне або выкарыстоўваць выцяжку. Метилбензол з'яўляецца слабым наркатычным рэчывам, выклікае толуольную таксікаманію. Іншыя формы негатыўнага ўздзеяння рэчывы:

• раздражненне вачэй і парушэнне каляровага гледжання;
• доўгі ўздзеянне можа прывесці да страты слыху;
• высокая канцэнтрацыя ў крыві выклікае паражэнне печані, некроз нырак;
• ўдыханне вялікай колькасці пароў прыводзіць да голавакружэнне, дрымотнасці, галаўнога болю.

заключэнне

Талуол ў вялікіх колькасцях вырабляецца на нафтахімічных заводах або атрымліваецца ў якасці пабочнага прадукту на коксовых прадпрыемствах. Злучэнне з'яўляецца каштоўным сыравінай для маштабнага арганічнага сінтэзу, выкарыстоўваецца ў фармацэўтычнай прамысловасці. Ўваходзіць метилбензол у склад шматлікіх відаў растваральнікаў, якія прымяняюцца ў рабоце з лакафарбавымі матэрыяламі. Талуол ставіцца ў класіфікацыі атрутных злучэнняў да III класа небяспекі. Пры працы з рэчывам канцэнтрацыя яго пар у паветры не павінна перавышаць значэнняў, якія вызначаны санітарна-гігіенічнымі нарматывамі. Нельга дапускаць пры звароце з талуол з'яўлення адкрытага агню, іскраў, гэта можа прывесці да выбуху. Таксама існуюць экалагічныя праблемы, звязаныя з вылучэннем талуолу ў атмасферу:

• пры спальванні нафты, розных відаў паліва;
• у дзеючых вулканах;
• у лясных пажарах;
• пры выкарыстанні растваральнікаў і фарбаў.

Таксічныя ўласцівасці талуолу, пажара-і выбуханебяспеку патрабуюць астрожнымі абыходжання з вадкім рэчывам і яго парамі.