Хімічныя ўласцівасці алкинов. Будынак, атрыманне, прымяненне

Алкаеў, алкены, алкины - гэта арганічныя хімічныя рэчывы. Усе яны пабудаваны з такіх хімічных элементаў, як карбон і гидроген. Алкаеў, алкены, алкины - гэта хімічныя злучэнні, якія належаць да групы вуглевадародаў.

У гэтым артыкуле мы разгледзім алкины.

Што гэта такое?

Гэтыя рэчывы яшчэ называюцца ацэтыленавымі вуглевадародамі. Будова алкинов прадугледжвае наяўнасць у іх малекулах атамаў карбону і гидрогена. Агульная формула ацэтыленавых вуглевадародаў такая: _C n H _2n-2. Самым элементарны просты алкин - этин (ацэтылен). Ён валодае вось такі хімічнай формулай - З ₂ Н _2. Таксама да алкинам ставіцца пропин з формулай З ₃ Н _4. Акрамя таго, да ацэтыленавым вуглевадародах можна аднесці бутин (З ₄ Н _6), пентин (З ₅ Н _8), гексин (З ₆ Н _10), гептин (З ₇ Н _12), октин (З ₈ Н _14), нонин ( З ₉ Н _16), децин (З ₁₀ Н ₁₈₎ і т. д. Усе віды алкинов валодаюць падобнымі характарыстыкамі. Давайце разгледзім іх падрабязней.

Фізічныя ўласцівасці алкинов

Па сваіх фізічных характарыстыках ацэтыленавыя вуглевадароды нагадваюць алкены.

У нармальных умовах алкины, у малекулах якіх утрымліваецца ад двух да чатырох атамаў карбону, валодаюць газападобных агрэгатным станам. Тыя, у малекулах якіх знаходзіцца ад пяці да 16 атамаў карбону, пры нармальных умовах вадкасці. Тыя, у складзе малекул якіх ад 17 і больш атамаў гэтага хімічнага элемента, - цвёрдыя рэчывы.

Плавяцца і кіпяць алкины пры больш высокай тэмпературы, чым Алкаеў і алкены.

Растваральнасць у вадзе нязначная, але трохі вышэй, чым у алкена і алкана.

Растваральнасць ў арганічных растваральніках высокая.

Найбольш шырока выкарыстоўваецца алкин - ацэтылен - валодае такімі фізічнымі ўласцівасцямі:

• не мае колеру;
• не мае паху;
• Пры нармальных умовах знаходзіцца ў газападобным агрэгатным стане;
• валодае меншай шчыльнасцю, чым паветра;
• тэмпература кіпення - мінус 83,6 градусаў Цэльсія;

Хімічныя ўласцівасці алкинов

У гэтых рэчывах атамы звязаныя патройны сувяззю, чым і тлумачацца асноўныя іх ўласцівасці. Алкины ўступаюць у рэакцыі такога тыпу:

• гидрирование;
• гидрогалогенирование;
• галогенирование;
• гідратацыя;
• гарэнне.

Давайце разгледзім іх па парадку.

Гидрирование

Хімічныя ўласцівасці алкинов дазваляюць ім уступаць у рэакцыі такога тыпу. Гэта выгляд хімічнага ўзаемадзеяння, пры якім малекула рэчывы далучае да сябе дадатковыя атамы вадароду. Вось прыклад такой хімічнай рэакцыі ў выпадку з пропином:

2Н ₂ + C ₃ H ₄ = З ₃ Н ₈

Гэтая рэакцыя адбываецца ў дзве стадыі. На першай малекула пропина далучае два атама гидрогена і на другі - столькі ж.

Галогенирование

Гэта яшчэ адна рэакцыя, якая ўваходзіць у хімічныя ўласцівасці алкинов. У яе выніку малекула ацэтыленавага вуглевадароду далучае атамы галагенаў. Да апошніх адносяцца такія элементы, як хлор, бром, ёд і інш.

Вось прыклад такой рэакцыі ў выпадку з этином:

З ₂ Н ₂ + 2СІ ₂ = З ₂ Н ₂ СІ ₄

Такі ж працэс магчымы і з іншымі ацэтыленавымі вуглевадародамі.

Гидрогалогенирование

Гэта таксама адна з асноўных рэакцый, якая ўваходзіць у хімічныя ўласцівасці алкинов. Яна заключаецца ў тым, што рэчыва ўзаемадзейнічае з такімі злучэннямі, як НСІ, НІ, HBr і інш. Гэта хімічнае ўзаемадзеянне адбываецца ў дзве стадыі. Давайце разгледзім рэакцыю такога тыпу на прыкладзе з этином:

З ₂ Н ₂ + НСІ = З ₂ Н ₃ СІ

З ₂ Н ₂ СІ + НСІ = З ₂ Н ₄ СІ ₂

гідратацыя

Гэта хімічная рэакцыя, якая заключаецца ва ўзаемадзеянні з вадой. Яна таксама адбываецца ў два этапы. Давайце разгледзім яе на прыкладзе з этином:

H ₂ O + С ₂ Н ₂ = З ₂ Н ₃ ЁН

Рэчыва, якое ўтвараецца пасля першага этапу рэакцыі, называецца вінілавым спіртам.

У сувязі з тым, што паводле правіла Эльтекова функцыянальная група ЁН не можа размяшчацца побач з двайны сувяззю, адбываецца перагрупоўка атамаў, у выніку якой з вінілавага спірту утворыцца ацэтальдэгід.

Працэс гідратацыі алкинов яшчэ называецца рэакцыяй Кучерова.

гарэнне

Гэта працэс ўзаемадзеяння алкинов з кіслародам пры высокай тэмпературы. Разгледзім гарэнне рэчываў гэтай групы на прыкладзе з ацэтыленам:

2С ₂ Н ₂ + 2О ₂ = 2Н ₂ Аб + 3С + СА ₂

Пры лішку кіслароду ацэтылен і іншыя алкины гараць без утварэння карбону. Пры гэтым вылучаюцца толькі аксід карбону і вада. Вось раўнанне такой рэакцыі на прыкладзе з пропином:

4о ₂ + З ₃ Н ₄ = 2Н ₂ Аб + 3СО ₂

Гарэнне іншых ацэтыленавых вуглевадародаў таксама адбываецца падобным чынам. У выніку вылучаецца вада і вуглякіслы газ.

іншыя рэакцыі

Таксама ацэтылену здольныя рэагаваць з солямі такіх металаў, як срэбра, медзь, кальцый. Пры гэтым адбываецца замяшчэнне гидрогена атамамі металу. Разгледзім такі від рэакцыі на прыкладзе з ацэтыленам і нітратам срэбра:

З ₂ Н ₂ + 2AgNO3 = Ag ₂ C ₂ + 2NH ₄ NO ₃ + 2Н ₂ Аб

Яшчэ адзін цікавы працэс з удзелам алкинов - рэакцыя Зялінскага. Гэта адукацыя бензолу з ацэтылену пры яго награванні да 600 градусаў па Цэльсіі ў прысутнасці актываванага вугалю. Раўнанне гэтай рэакцыі можна выказаць такім чынам:

3С ₂ Н ₂ = З ₆ Н ₆

Таксама магчымая полімерызацыя алкинов - працэс аб'яднання некалькіх малекул рэчывы ў адну палімерную.

атрыманне

Алкины, рэакцыі з якімі мы разгледзелі вышэй, атрымліваюць у лабараторыі некалькімі метадамі.

Першы - гэта дегидрогалогенирование. Выглядае раўнанне рэакцыі такім чынам:

C ₂ H ₄ Br ₂ + 2КОН = З ₂ Н ₂ + 2Н ₂ Аб + 2KBr

Для правядзення такога працэсу неабходна нагрэць рэагенты, а таксама дадаць этанол ў якасці каталізатара.

Таксама ёсць магчымасць атрымання алкинов з неарганічных злучэнняў. Вось прыклад:

Сас ₂ + Н ₂ О = С ₂ Н ₂ + 2Са (ЁН) ₂

Наступны метад атрымання алкинов - дегидрирование. Вось прыклад такой рэакцыі:

2СН ₄ = 3Н ₂ + С ₂ Н ₂

З дапамогай рэакцыі падобнага тыпу можна атрымаць не толькі этин, але і іншыя ацэтыленавыя вуглевадароды.

прымяненне алкинов

Найбольшае распаўсюджванне ў прамысловасці атрымаў самы просты алкин - этин. Ён шырока выкарыстоўваецца ў хімічнай галіны.

• Патрэбен ацэтылен і іншыя алкины для атрымання з іх іншых арганічных злучэнняў, такіх як кетоны, альдэгіды, растваральнікі і інш.
• Таксама з алкинов можна атрымаць рэчывы, якія выкарыстоўваюцца пры вытворчасці каўчук, полівінілхларыду і інш.
• З пропина можна атрымаць ацэтон у выніку ракции Кучерова.
• Акрамя таго, ацэтылен выкарыстоўваецца пры атрыманні такіх хімічных рэчываў, як воцатная кіслата, араматычныя вуглевадароды, этылавы спірт.
• Яшчэ ацэтылен ўжываецца ў якасці паліва з вельмі высокай цеплынёй гарэння.
• Таксама рэакцыя гарэння этина выкарыстоўваецца для зварвання металаў.
• Акрамя таго, з выкарыстаннем ацэтылену можна атрымаць тэхнічны карбон.
• Таксама гэта рэчыва ўжываецца ў аўтаномных свяцільнях.
• Ацэтылен і шэраг іншых вуглевадародаў гэтай групы выкарыстоўваюцца ў якасці ракетнага паліва дзякуючы сваёй высокай цеплыні гарэння.

На гэтым прымяненне алкинов сканчаецца.

заключэнне

У якасці завяршальнай часткі прыводзім кароткую табліцу пра ўласцівасці ацэтыленавых вуглевадародаў і іх атрыманні.

Хімічныя ўласцівасці алкинов: табліца

Назва рэакцыі	тлумачэнні	прыклад ўраўненні
Галогенирование	Рэакцыя далучэння малекулай ацэтыленавага вуглевадароду атамаў галагенаў (брому, Ёдаеў, хлору і інш.)	C 4 H 6 + 2I 2 = З 4 Н 6 І 2
Гидрирование	Рэакцыя далучэння малекулай алкина атамаў вадароду. Адбываецца ў дзве стадыі.	C 3 H 4 + Н 2 = З 3 Н 6 C 3 H 6 + Н 2 = З 3 Н 8
Гидрогалогенирование	Рэакцыя далучэння малекулай ацэтыленавага вуглевадароду гидрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Адбываецца ў дзве стадыі.	C 2 H 2 + НІ = З 2 Н 3 І З 2 Н 3 І + НІ = C 2 H 4 I 2
гідратацыя	Рэакцыя, у аснове якой ляжыць узаемадзеянне з вадой. Адбываецца ў дзве стадыі.	З 2 Н 2 + H 2 O = З 2 Н 3 ЁН C 2 H 3 OH = СН 3 -СНО
Поўнае акісленне (гарэнне)	Узаемадзеянне ацетиленовго вуглевадароду з кіслародам пры падвышанай тэмпературы. У выніку ўтворыцца аксід карбону і вада.	2C 2 H 5 + 5о 2 = 2Н 2 Аб + 4CO 2 2С 2 Н 2 + 2О 2 = Н 2 О + CO 2 + 3С
Рэакцыі з солямі металаў	Заключаюцца ў тым, што атамы металаў замяшчаюць атамы гидрогена ў малекулах ацэтыленавых вуглевадародаў.	З 2 Н 2 + AgNO3 = C 2 Ag 2 + 2NH 4 NO 3 + 2Н 2 Аб

Атрымаць алкины можна ў лабараторных умовах трыма метадамі:

• з неарганічных злучэнняў;
• шляхам дегидрирования арганічных рэчываў;
• спосабам дегидрогалогенирования арганічных рэчываў.

Вось мы і разгледзелі ўсе фізічныя і хімічныя характарыстыкі алкинов, спосабы іх атрымання, вобласці прымянення ў прамысловасці.