Формула бензолу: які з варыянтаў напісання правільны?

Араматычныя вуглевадароды маюць цыклічнае будынак. Першы прадстаўнік гэтага шэрагу - бензол (C ₆ H _6). Формулу, якая адлюстроўвае будова рэчыва, упершыню прапанаваў хімік Кекуле ў 1865 годзе. Па расказах вучонага, ён доўга разважаў над загадкай бензолу. Аднойчы ноччу яму прысніўся змей, укусіў сабе хвост. Раніцай структурная формула бензолу ўжо была складзена. Яна ўяўляла сабой кальцо, якое складаецца з 6 вугляродных атамаў. Тры з іх былі пры двайны сувязі.

будова бензолу

Вуглярод у складзе араматычных вуглевадародаў ўтварае правільны шасцікутнік. Часам пры запісе раўнанняў рэакцый яго малююць выцягнутым ў вертыкальным кірунку. Гэтая група атамаў атрымала адмысловую назву - бензольное ядро. Пацвярджэннем цыклічнага будынка бензолу з'яўляецца яго атрыманне з трох малекул ацэтылену - непредельные вуглевадароду з патройнай сувяззю. Араматычныя вуглевадароды таксама з'яўляюцца непредельные і праяўляюць некаторыя ўласцівасці, характэрныя для алкена. Па гэтай прычыне ў бензольныя кольцы трыма рысачкамі, ідучымі паралельна граням, адзначаюць наяўнасць двайны сувязі. Такая формула бензолу не ў поўнай меры адлюстроўвае стан вугляродных атамаў у малекуле.

Бензол: формула, якая адлюстроўвае сапраўднае будынак

У рэальнасці сувязі паміж вугляродам ў коле раўнацэнныя паміж сабой. Сярод іх не атрымалася вылучыць адзінарныя і падвойныя. Тлумачыцца такая асаблівасць электронным будынкам бензолу, пры якім вуглярод у ядры знаходзіцца ў sp ² -гибридизованном стане, злучаны з суседзямі па кольцы і вадародам трыма звычайнымі адзінарнымі сувязямі. У гэтым выпадку ўзнікае шасцікутнік, у якім знаходзяцца ў адной плоскасці 6 атамаў вугляроду і 6 - вадароду. Толькі электронныя аблокі чацвёртае p-электронаў, якія не ўдзельнічаюць у гібрыдызацыі, размешчаны інакш. Іх форма нагадвае гантэлі, цэнтр прыпадае на плоскасць кольцы. А патоўшчаныя часткі знаходзяцца зверху і знізу. У такім выпадку над бензольное ядром і пад ім размешчаны дзве электронныя шчыльнасці, якія ўзніклі пры перакрываньне аблокаў p-электронаў. Узнікае агульная хімічная сувязь для вугляроду ў коле.

Ўласцівасці бензольное кольца

За кошт агульнай электроннай шчыльнасці скарачаюцца адлегласці паміж вугляродам ў коле. Яны роўныя 0,14 нм. Калі б у ядры бензолу існавалі адзінарныя і падвойныя сувязі, то было б два паказчыкі: 0,134 і 0,154 нм. Праўдзівая структурная формула бензолу не павінна змяшчаць простых і двайных сувязяў. Таму араматычныя вугляроды залічваюць да непредельные арганічным злучэнням толькі фармальна. Па складзе яны нагадваюць алкены, але могуць уступаць у рэакцыі замяшчэння, што характэрна для гранічных вуглевадародаў. Араматычнае ядро бензолу валодае значнай устойлівасцю да акісляльніка. Усе пералічаныя асаблівасці дазваляюць лічыць кольца асаблівым тыпам сувязі - ня двайны і ня адзінарнай.

Як адлюстраваць формулу бензолу?

Правільнай з'яўляецца формула бензолу няма з трыма падвойнымі сувязямі, як у Кекуле, а ў выглядзе шасцівугольніка з кружком ўнутры. Ён сімвалізуе агульную прыналежнасць 6 электронаў.

Знаходзіць пацверджанне сіметрыя будынка і ва ўласцівасцях рэчывы. Кольца бензолу з'яўляецца устойлівым, мае значную энергію спалучэння. Ўласцівасці першага прадстаўніка араматычных вуглевадародаў праяўляюцца ў яго гамолагі. Кожны з іх можа быць прадстаўлены як вытворнае, у якім адбываецца замяшчэнне вадароду на розныя вуглевадародныя радыкалы.