Диеновые вуглевадароды: будова, ізамерыя і наменклатура

Диеновые вуглевадароды (диолефины, алкадиены, Дзісны) - насычаныя вуглевадароды, у структуры якіх ёсць дзве падвойныя сувязі. Улічваючы хімічную структуру, алкадиены падзяляюцца на тры тыпу: I тып - диолефины з кумулированными сувязямі (СН2ССН2); II тып - алкадиены са спражэння (кан'югаванага) сувязямі; двайныя сувязі ў структуры диена падзеленыя просты сувяззю (Н2ССНСНСН2); III тып - Дзісны з ізаляванымі сувязямі (Н2ССН2СН2СНСН2).

Диеновые вуглевадароды: агульная характарыстыка

З трох тыпаў Дзісне найбольшую цікавасць для хімічнай прамысловасці ўяўляюць алкадиены II тыпу. З дапамогай электронографии ўстаноўлена, што двайныя сувязі ў малекуле бутадыену паміж С1 і С4 даўжэй, чым у малекуле этылену.

Диеновые вуглевадароды: ізамерыя

Для дадзеных арганічных злучэнняў характэрна два выгляду ізамерыю - прасторавая (стереоизомерия) і структурная. Першы выгляд - ізамерыя будынкі вуглевадароднай ланцуга, якая можа быць прамой або разгалінаванай. Другі тып ізамерыю абумоўлены прасторавай лакалізацыяй атамаў і атамных груп каля падвойных сувязяў. Такім чынам, утвараюцца транс- і цис-ізамерыя Дзісне. Напрыклад, для диена з малекулярнай формулай С5Н8 існуе тры структурных ізамера:

СН2СНСН2СНСН2; СН2С (СН3) СНСН2; СН3СНСНСН2.

Диеновые вуглевадароды: намэнклятура

Для назвы Дзісне карыстаюцца двума наменклатура - гістарычнай (напрыклад, Дзівін, Ален) і ІЮПАК (Міжнародны саюз теоритической і прыкладной хіміі). Згодна з наменклатуры ІЮПАК, спачатку называецца адпаведны Дзісне Алкаеў, у назве якога суфікс «ан» замяняюць на «Дзісне», пасля гэтага лічбамі паказваецца месца лакалізацыі падвойных сувязяў у вуглевадароднай ланцуга. Нумарацыю вуглевадароднай ланцуга праводзяць так, каб лічбы мелі найменшае значэнне. Прыведзеныя вышэй формулы Дзісне па наменклатуры ІЮПАК будуць называцца так: 1,4-пентадиен; 2-пазначаў-1,3-бутадыен; 1,3-пентадиен.

Існуе цэлы шэраг прамысловых і лабараторных метадаў сінтэзу Дзісне. Асноўнымі з іх з'яўляюцца деполимеризация прыроднага каўчуку (сухая перагонка), метад каталітычнай дэгідратаціі алкана, метад дэгідратаціі аднаатамнага насычаных спіртоў.

Бутадыен - каштоўная сыравіна для атрымання сінтэтычных каучукаў (бутадыен-нітрыльную, бутадыенавай, стирольного), а таксама перхлорвинила. Ізапрэну - рэчыва з характэрным пахам. Упершыню ізапрэну атрыманы з натуральнага каўчуку метадам сухой перагонкі. Ізапрэну атрымліваюць таксама шляхам дэгідратаціі изопентана. Выкарыстоўваюць для атрымання сінтэтычных каучукаў, лекавых і араматычных рэчываў.

Каучукі - эластычны і вельмі трывалы матэрыял арганічнага паходжання, які атрымліваюць з прыроднай сыравіны (натуральны каўчук) і сінтэтычнымі спосабамі (сінтэтычны). Асновай каучуку з'яўляюцца малекулы Дзісне са спражэння падвойнымі сувязямі. У працэсе апрацоўкі гэтага матэрыялу шэрай і награвання (вулканізацыі) утворыцца гума. Каучукі - вельмі важная сыравіна для вытворчасці шын і камер, ізаляцыйных палосак, гумовых рукавічак, абутку і іншых прадметаў, якія выкарыстоўваюцца ў прамысловасці, гаспадарцы, побыце, медыцыне і ветэрынарыі.

Этиленовые вуглевадароды ў сваёй структуры маюць адну двайную сувязь. Часам гэтыя злучэнні называюць алефін, паколькі ніжэйшыя газападобныя алкены, уступаючы ў рэакцыі з хлорам або бромам, ўтвараюць масляністыя злучэння, якія нерастваральныя ў вадзе.

Ацэтыленавыя вуглевадароды (алкины) - злучэнні, у якіх утрымліваецца адна трайная сувязь. Найбольшае значэнне з усіх алкинов мае ацэтылен, які атрымліваюць пры ўзаемадзеянні карбіду кальцыя з вадой. Гэты газ выкарыстоўваецца пры аўтагенам зварвання і рэзанні металаў. Ацэтылен - каштоўная сыравіна для атрымання этылену, этылавага спірту, ацэтальдэгід, винилацетилена, ацетатного кіслаты, бензолу, трихлорэтана, акрилнитрила.