Адукацыя, Сярэднюю адукацыю і школы
Якія для алкана характэрныя рэакцыі
Кожны клас хімічных злучэнняў здольны праяўляць ўласцівасці, абумоўленыя іх электронным будынкам. Для алкана характэрныя рэакцыі замяшчэння, адшчапленнем або акіслення малекул. Усе хімічныя працэсы маюць свае асаблівасці праходжання, пра якія пойдзе далей гаворка.
Што такое Алкаеў
Гэта насычаныя вуглевадародныя злучэння, якія носяць назву парафінаў. Іх малекулы складаюцца толькі з атамаў вугляродных і вадародных, маюць лінейную або разгалінаваную ацыклічных ланцужок, у якой ёсць толькі адзінарныя злучэння. Улічваючы характарыстыку класа, можна вылічыць, якія рэакцыі характэрныя для алкана. Яны падпарадкоўваюцца формуле для ўсяго класа: H 2n + 2 C n.
будова хімічнае
Малекула парафінаў ўключае вугляродныя атамы, якія праяўляюць sp 3 -гибридизацию. У іх усё валентныя чатыры арбіталь валодаюць аднолькавай формай, энергіяй і кірункам ў прасторы. Памер кута паміж энергетычнымі ўзроўнямі складае 109 ° і 28 '.
Наяўнасць адзінарных сувязяў у малекулах вызначае, якія рэакцыі характэрныя для алкана. У іх прысутнічаюць σ-злучэння. Сувязь паміж вугляроду з'яўляецца Непалярныя і слаба поляризуемой, яна трохі даўжэй, чым у C-H. Таксама назіраецца зрушэнне электроннай шчыльнасці да вугляроднага атаму, як найбольш Электраадмо. У выніку злучэнне C-H характарызуецца малой палярнасцю.
рэакцыі замяшчэння
Рэчывы класа парафінаў валодаюць слабай хімічнай актыўнасцю. Гэта можна растлумачыць трываласцю сувязяў паміж C-C і C-H, якія цяжка разарваць з-за Непалярныя. У аснове іх разбурэння ляжыць механізм гомолитический, пры якім удзельнічаюць радыкалы вольнага тыпу. Менавіта таму для алкана характэрныя рэакцыі замяшчэння. Такія рэчываў не здольныя ўзаемадзейнічаць з малекуламі вады ці апорнымі зарад іёнамі.
Ім прылічаюць замяшчэнне свободнорадикальное, у якім вадародныя атамы замяняюцца на галагенавыя элементы або іншыя актыўныя групы. Да такіх рэакцый адносяць працэсы, звязаныя з галогенированием, сульфохлорированием і нитрованием. Іх вынікам з'яўляецца атрыманне алкановых вытворных.
- Пачынаецца працэс з ініцыявання або зараджэння ланцужкі, у выніку якога фармуюцца свабодныя радыкалы. Каталізатарамі служаць крыніцы святла ультрафіялетавага і награванне.
- Затым развіваецца ланцужок, у якой ажыццяўляюцца паслядоўныя ўзаемадзеяння актыўных часціц з неактыўнымі малекуламі. Адбываецца іх ператварэнне ў малекулы і радыкалы адпаведна.
- Канчатковым этапам будзе абрыў ланцужка. Назіраецца рэкамбінацыі або знікненне актыўных часціц. Так спыняецца развіццё ланцуговай рэакцыі.
працэс галогенирования
У яго аснове ляжыць механізм радыкальнага тыпу. Рэакцыя галогенирования алкана праходзіць пры апрамяненні ўльтрафіялетам і награванні сумесі з галагенаў і вуглевадародаў.
Усе стадыі працэсу падпарадкоўваюцца правілу, якое выказаў Марковников. У ім пазначана, што падвяргаецца замяшчэнню галагенавыя, перш за ўсё, атам вадароду, які належыць самому гидрированному вуглярода. Галогенирование працякае ў такой паслядоўнасці: ад троеснага атама да першаснага вугляроду.
Працэс праходзіць лепш у малекул алкана з доўгай асноўны вугляроднай ланцужком. Гэта звязана з памяншэннем іянізавальнай энергіі ў гэтым напрамку, ад рэчывы лягчэй отщепляется электрон.
Прыкладам можа служыць хлараванне малекулы метану. Дзеянне ультрафіялету прыводзіць да расшчаплення хлору на радыкальныя часціцы, якія ажыццяўляюць атаку на Алкаеў. Адбываецца адрыў атамарнага вадароду і фарміраванне H 3 C · або метильного радыкала. Такая часціца, у сваю чаргу, атакуе малекулярны хлор, прыводзячы да разбурэння яе структуры і адукацыі новага хімічнага рэагента.
На кожным этапе працэсу ажыццяўляецца замяшчэнне толькі аднаго вадароднага атама. Рэакцыя галогенирования алкана прыводзіць да паступовага фарміравання хлорметановой, дихлорметановой, трихлорметановой і тетрахлорметановой малекулы.
Схематычна працэс выглядае наступным чынам:
H 4 C + Cl: Cl → H 3 CCl + HCl,
H 3 CCl + Cl: Cl → H 2 CCl 2 + HCl,
H 2 CCl 2 + Cl: Cl → HCCl 3 + HCl,
HCCl 3 + Cl: Cl → CCl 4 + HCl.
У адрозненне ад хларавання малекулы метану, правядзенне такога працэсу з іншымі алкана характарызуецца атрыманнем рэчываў, у якіх замяшчэнне вадароду адбываецца не ў аднаго атама вугляроду, а ў некалькіх. Іх колькаснае суадносіны звязана з тэмпературнымі паказчыкамі. У халодных умовах назіраецца памяншэнне хуткасці адукацыі вытворных з троеснай, другаснай і першаснай структурай.
З павышэннем тэмпературнага паказчыка шпаркасць фарміравання такіх злучэнняў выраўноўваецца. На працэс галогенирования існуе ўплыў фактару статычнага, які паказвае на розную верагоднасць сутыкнення радыкала з вугляродным атамам.
Працэс галогенирования ёдам ў звычайных умовах не працякае. Неабходна стварэнне спецыяльных умоў. Пры ўздзеянні на метан дадзеных галагенавыя адбываецца ўзнікненне ёдзістага вадароду. На яго аказвае дзеянне Ёдзісты пазначаў, у выніку вылучаюцца першапачатковыя рэагенты: метан і ёд. Такая рэакцыя лічыцца зварачальным.
Рэакцыя Вюрца для алкана
З'яўляецца метадам атрымання вуглевадародаў насычаных з сіметрычнай структурай. У якасці рэагуюць рэчываў выкарыстоўваюць натрый металічны, алкилбромиды або алкилхлориды. Пры іх узаемадзеянні атрымліваюць галагенід натрыю і павялічаную вуглевадародных ланцуг, якая з'яўляецца сумай двух радыкалаў вуглевадародаў. Схематычна сінтэз выглядае наступным чынам: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.
Рэакцыя Вюрца для алкана магчымая толькі ў тым выпадку, калі ў іх малекулах галагены знаходзяцца ў першаснага вугляроднага атама. Напрыклад, CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.
Калі ў працэсе ўдзельнічае галогенуглеводорододная сумесь з двух злучэнняў, то пры кандэнсацыі іх размоваў ўтвараюцца тры розных прадукту. Прыкладам такой рэакцыі алкана можа служыць узаемадзеянне натрыю з хлорметаном і хлорэтаном. На выхадзе атрымліваецца сумесь, якая змяшчае бутан, прапан і этан.
Акрамя натрыю, можна ўжываць іншыя шчолачныя металы, да якіх адносяць літый або калій.
працэс сульфохлорирования
Яго яшчэ называюць рэакцыяй Рыда. Працякае яна па прынцыпе свободнорадикального замяшчэння. Гэта характэрны тып рэакцыі алкана на дзеянне сумесі з дыяксіду серы і малекулярнага хлору ў прысутнасці ультрафіялетавага выпраменьвання.
Працэс пачынаецца з ініцыяцыі ланцужнога механізму, пры якім з хлору атрымліваюцца два радыкала. Адзін з іх атакуе Алкаеў, што прыводзіць да ўзнікнення алкильной часціцы і малекулы Хлоравадарод. Да вуглевадароднаму радыкалаў прымацоўваецца серы дыяксід з фарміраваннем складанай часціцы. Для стабілізацыі адбываецца захоп аднаго хлоркавага атама з іншай малекулы. Канчатковым рэчывам з'яўляецца сульфонилхлорид Алкаеў, яго ўжываюць пры сінтэзе павярхоўна-актыўных злучэнняў.
Схематычна працэс выглядае так:
ClCl → hv ∙ Cl + ∙ Cl,
HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,
R ∙ + OSO → ∙ RSO 2,
∙ RSO 2 + ClCl → RSO 2 Cl + ∙ Cl.
Працэсы, звязаныя з нитрованием
Алкаеў ўступаюць у рэакцыі з кіслатой азотнай ў выглядзе раствора 10%, а таксама з азоту четырехвалентного аксідам ў газападобным стане. Ўмовамі яе праходжання з'яўляюцца высокія тэмпературныя значэнні (каля 140 ° C) і нізкія паказчыкі ціску. На выхадзе прадукуецца нитроалканы.
Дадзены працэс свободнорадикального тыпу назвалі ў гонар вучонага Канавалава, які адкрыў сінтэз нитрования: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O.
механізм адшчапленнем
Для алкана характэрныя рэакцыі дегидрирования і крэкінгу. Малекула метану падвяргаецца поўнага тэрмічнага раскладання.
Асноўным механізмам вышэйзгаданых рэакцый з'яўляецца адшчапленнем атамаў ад алкана.
працэс дегидрирования
Пры аддзяленні атамаў вадароду ад вугляроднага шкілета парафінаў, за выключэннем метану, атрымліваюцца непредельные злучэння. Такія хімічныя рэакцыі алкана праходзяць ва ўмовах высокай тэмпературы (ад 400 да 600 ° C) і пад дзеяннем паскаральнікаў ў выглядзе плаціны, нікеля, аксідаў хрому і алюмінія.
Калі ў рэакцыі ўдзельнічаюць малекулы пропана або этану, то яе прадуктамі будзе прапен або этэн з адной двайной сувяззю.
Пры дегидрировании чатырох або пятиуглеродного шкілета атрымліваюцца диеновые злучэння. З бутану фармуюцца бутадыен-1,3 і бутадыен-1,2.
Калі ў рэакцыі прысутнічаюць рэчывы з 6 і больш атамамі вугляродаў, то ўтворыцца бензол. У ім маецца араматычнае ядро з трыма сувязямі падвойнымі.
Працэс, звязаны з разлажэннем
Ва ўмовах высокай тэмпературы рэакцыі алкана могуць праходзіць з разрывам сувязяў вугляродных і фарміраваннем актыўных часціц радыкальнага тыпу. Такія працэсы завуць крэкінгу або піролізу.
Награванне рэагуюць рэчываў да тэмператур, якія перавышаюць 500 ° C, прыводзіць да раскладання іх малекул, падчас якога ўтвараюцца складаныя сумесі з радыкалаў алкильного тыпу.
Правядзенне пры моцным награванні піролізу алкана з доўгімі вугляроднымі ланцужкамі звязана з атрыманнем гранічных і непредельных злучэнняў. Яго называюць тэрмічным крэкінгу. Такі працэс выкарыстоўвалі да сярэдзіны 20 стагоддзя.
Недахопам было атрыманне вуглевадародаў з нізкім октановым лікам (не больш за 65), таму яго замянілі Крэкінгу каталітычным. Працэс праходзіць пры тэмпературных умовах, якія ніжэй 440 ° C, і значэннях ціску, менш 15 атмасфер, у прысутнасць алюмосиликатного паскаральніка з вылучэннем алкана, якія маюць разгалінаваную структуру. Прыкладам можа служыць метановый піроліз: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2. У ходзе гэтай рэакцыі утвараецца ацэтылен і малекулярны вадарод.
Малекула метану можа падвяргацца канверсіі. Для такой рэакцыі неабходная вада і нікелевы каталізатар. На выхадзе атрымліваецца сумесь з угарнага газу і вадароду.
акісляльныя працэсы
Хімічныя рэакцыі, характэрныя для алкана, звязаныя з аддачай электронаў.
Існуе автоокисление парафінаў. У ім задзейнічаны вольна-радыкальны механізм акіслення насычаных вуглевадародаў. У ходзе рэакцыі з вадкай фазы алкана атрымліваюць гидроперекиси. На пачатковым этапе малекула парафіна ўзаемадзейнічае з кіслародам, у выніку вылучаюцца актыўныя радыкалы. Далей з алкильной часціцай ўзаемадзейнічае яшчэ адна малекула O 2, атрымліваецца ∙ ROO. З перакіснага радыкалам тоўсты кіслаты кантактуе малекула Алкаеў, пасля чаго вылучаецца гидроперекись. Прыкладам можа служыць автоокисление этану:
C 2 H 6 + O 2 → ∙ C 2 H 5 + HOO ∙,
∙ C 2 H 5 + O 2 → ∙ OOC 2 H 5,
∙ OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙ C 2 H 5.
Для алкана характэрныя рэакцыі гарэння, якія адносяцца да галоўных хімічных уласцівасцях, пры вызначэнні іх у складзе паліва. Яны маюць акісляльных характар з выкідам цяпла: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.
Калі ў працэсе назіраецца малая колькасць кіслароду, то канчатковым прадуктам можа быць вугаль або вугляроду двухвалентным аксід, што вызначаецца канцэнтрацыяй O 2.
Пры акісленні алкана пад уплывам каталітычных рэчываў і награванні да 200 ° C атрымліваюцца малекулы спірту, альдэгіду або карбоновой кіслаты.
Прыклад з Этан:
C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (этанол),
C 2 H 6 + O 2 → CH 3 CHO + H 2 O (этаналь і вада),
2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (этановая кіслата і вада).
Алкаеў могуць акісляцца пры дзеянні на іх трёхчленных цыклічных пераксіду. Да іх адносяць диметилдиоксиран. Вынікам акіслення парафінаў з'яўляецца малекула спірту.
Прадстаўнікі парафінаў не рэагуюць на KMnO 4 ці марганцовокіслого калій, а таксама на бромныя ваду.
ізамерызацыі
На Алкаеў тып рэакцыі характарызуецца замяшчэннем з электрафільнага механізмам. Сюды адносяць ізамерызацыі вугляроднага ланцуга. Каталізуе дадзены працэс алюмінія хларыд, які ўзаемадзейнічае з насычаным парафінам. Прыкладам служыць ізамерызацыі малекулы бутану, якая становіцца 2-метилпропаном: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3.
працэс араматызацыі
Насычаныя рэчывы, у якіх у асноўны ланцужку вугляроднай змяшчаецца шэсць або больш атамаў вугляродных, здольныя праводзіць дегидроциклизацию. Для кароткіх малекул не ўласцівая такая рэакцыя. Вынікам заўсёды з'яўляецца шестичленный цыкл у выглядзе цыклагексану і яго вытворных.
У прысутнасці рэакцыйных паскаральнікаў праходзіць далейшае дегидрирование і ператварэнне ў больш устойлівае бензольное кольца. Адбываецца ператварэнне ацыклічных вуглевадародаў у араматычныя злучэння або арэны. У якасці прыкладу служыць дегидроциклизация гексана:
H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 → C 6 H 12 (цыклагексану),
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (бензол).
Similar articles
Trending Now