Малекулярная і структурная формула фенолу

Фенолы - агульная назва араматычных спіртоў. Па сваіх уласцівасцях рэчывы з'яўляюцца слабымі кіслотамі. Важнае практычнае значэнне маюць многія гамолагі гидроксибензола З ₆ Н ₅ 0Н (формула фенолу) - найпростага прадстаўніка класа. Спынімся на гэтым больш падрабязна.

Фенолы. Агульная формула і класіфікацыя

Агульная формула арганічных рэчываў, якія адносяцца да араматычныя спірту, - R-OH. Малекулы уласна фенолов і крезола ўтвораны радыкалам - феніл С6Н5, з якім непасрэдна злучаецца адна або некалькі гидроксильных груп OH (оксигрупп). Па іх ліку ў малекуле фенолы класіфікуюцца на адна-, двух- і Многоатомные. Аднаатамнага злучэннямі гэтага тыпу з'яўляюцца фенол і крезола. Найбольш распаўсюджаныя сярод многоатомных гидроксибензолов - нафтол, якія ўтрымліваюць у сваім складзе 2 кандэнсаваных ядра.

Фенол - прадстаўнік араматычных спіртоў

Тэкстыльшчыкам фенол быў вядомы ўжо ў XVIII стагоддзі: ткачы выкарыстоўвалі яго ў якасці фарбавальніка. Пры перагонцы каменнавугальнай смалы ў 1834 годзе хімік з Германіі Ф. Рунге вылучыў крышталі гэтага рэчыва з характэрным саладкаватым пахам. Лацінскі назоў вугалю - carbo, таму злучэнне называлі карболовой кіслатой (карболку). Нямецкаму даследніку не ўдалося вызначыць склад рэчывы. Малекулярная формула фенолу была ўсталяваная ў 1842 гадах О. Лораном, лічы карболку вытворным бензолу. Для новай кіслаты ўжывалі найменне «фениловая». Шарль Жэрар вызначыў, што рэчыва з'яўляецца спіртам, і назваў яго фенолам. Першапачатковыя вобласці прымянення злучэння - медыцына, дублёнай скураў, выпуск сінтэтычных фарбавальнікаў. Характарыстыкі разгляданага рэчывы:

• Рацыянальная хімічная формула - C ₆ H ₅ OH.
• Малекулярная маса злучэння - 94,11 а. а. м.
• Брута-формула, якая адлюстроўвае склад, - C ₆ H ₆ O.

Электроннае і прасторавае будова малекулы фенолу

Цыклічную структурную формулу бензолу прапанаваў нямецкі хімік-арганікаў Ф. Кекуле ў 1865 годзе, а незадоўга да яго - І. Лошмидт. Навукоўцы прадстаўлялі малекулу арганічнага рэчыва ў выглядзе правільнага шасцікутнік з якія чаргуюцца простымі і падвойнымі сувязямі. Па сучасных уяўленнях, араматычнае ядро - гэта асаблівы від кальцавой структуры, які атрымаў назву «спалучаная сувязь».

Шэсць атамаў вугляроду З адчуваюць працэс sp ² -гибридизации электронных арбіталей. Якія не ўдзельнічаюць у адукацыі С-С-сувязяў р-электронныя аблокі перакрываюцца над і пад плоскасцю ядра малекулы. Узнікаюць дзве часткі агульнага электроннага аблокі, якое ахоплівае ўсе кольца. Структурная формула фенолу можа выглядаць па-рознаму, улічваючы гістарычны падыход да апісання будовы бензолу. Каб падкрэсліць непредельные характар араматычных вуглевадародаў, умоўна лічаць падвойнымі тры з шасці сувязяў, якія перамяжоўваюцца з трыма простымі.

Палярызацыя сувязі ў оксигруппе

У найпростым араматычныя вуглевадароды - бензоле З ₆ Н ₆ - электроннае воблака з'яўляецца сіметрычным. Формула фенолу адрозніваецца на адну оксигруппу. Прысутнасць гідраксілу парушае сіметрыю, што знаходзіць адлюстраванне ва ўласцівасцях рэчывы. Сувязь паміж кіслародам і вадародам ў оксигруппе - палярная кавалентная. Зрушэнне агульнай пары электронаў да атаму кіслароду прыводзіць да ўзнікнення на ім адмоўнага зарада (частковага). Вадарод пазбаўляецца электрона і набывае частковы зарад «+». Акрамя таго, кісларод у О-Н-групе з'яўляецца уладальнікам двух неподеленных электронных пар. Адна з іх прыцягваецца электронным воблакам араматычнага ядра. Па гэтай прычыне сувязь становіцца больш палярызаванае, атам вадароду лягчэй замяшчаецца металамі. Мадэлі даюць ўяўленні аб несіметрычным характары малекулы фенолу.

Асаблівасці ўзаемаўплыву атамаў ў фенолу

Адзінае электроннае воблака араматычнага ядра ў малекуле фенолу ўзаемадзейнічае з гидроксильной групай. Адбываецца з'ява, якая атрымала назву спалучэння, у выніку якога ўласная пара электронаў атама кіслароду оксигруппы прыцягваецца да сістэмы бензольное цыклу. Зніжэнне адмоўнага зарада кампенсуецца дзякуючы яшчэ большай палярызацыі сувязі ў групе О-Н.

У араматычных ядры таксама змяняецца сістэма электроннага размеркавання. Яна паніжаецца на вугляродзе, які звязаны з кіслародам, і павышаецца ў бліжэйшых да яго атамаў, якія знаходзяцца ў орта-палажэннях (2 і 6). Спалучэнне выклікае назапашванне на іх зарада «-». Далейшае »зрушэнне шчыльнасці - рух яе ад атамаў ў мета-палажэннях (3 і 5) да вуглярода ў пара-становішчы (4). Формула фенолу для зручнасці вывучэння спалучэння і ўзаемаўплыву звычайна змяшчае нумарацыю атамаў бензольное кольца.

Тлумачэнне хімічных уласцівасцяў фенолу на аснове яго электроннай будовы

Працэсы спалучэння араматычнага ядра і гідраксілу адбіваюцца на ўласцівасцях абедзвюх часціц і ўсяго рэчывы. Напрыклад, высокая электронная шчыльнасць у атамаў ў орто- і пара-палажэннях (2, 4, 6) робіць З-Н-сувязі араматычнага цыклу фенолу больш реакционноспособными. Зніжаецца адмоўны зарад атамаў вугляроду ў мета-палажэннях (3 і 5). Атацы электрафільнага часціц у хімічных рэакцыях падвяргаецца вуглярод, які знаходзіцца ў орто- і пара-палажэннях. У рэакцыі бромирования бензолу змены надыходзяць пры моцным награванні і прысутнасці каталізатара. Утворыцца моногалогенопроизводное - бромбензол. Формула фенолу дазваляе рэчыву рэагаваць з бромам практычна імгненна без награвання сумесі.

Араматычнае ядро ўплывае на палярнасць сувязі ў оксигруппе, павялічваючы яе. Атам вадароду становіцца больш рухомы, у параўнанні з лімітавымі спіртамі. Фенол рэагуе са шчолачамі, утворачы солі - феноляты. Этанол не ўзаемадзейнічае са шчолачамі, дакладней, прадукты рэакцыі - этаноляты - раскладаюцца. У хімічным плане фенолы - больш моцныя кіслоты, чым спірты.

Прадстаўнікі класа араматычных спіртоў

Брута-формула гамолагі фенолу - крезола (метилфенола, гидрокситолуола) - C ₇ H ₈ O. Рэчыва ў прыродным сыравіну часта спадарожнічае фенолу, таксама валодае антысептычнымі ўласцівасцямі. Іншыя гамолагі фенолу:

• Пирокатехин (1,2-гидроксибензол). Хімічная формула - З ₆ Н ₄ (ЁН) _2.
• Рэзарцына (1,3-гидроксибензол) - З ₆ Н ₄ (ЁН) _2.
• Пирогаллол (1,2,3- тригидроксибензол) - З ₆ Н ₃ (ЁН) _3.
• Нафтол. Брута-формула рэчывы - C ₁₀ H ₇ OH. Ўжываецца ў вытворчасці фарбавальнікаў, медыкаментаў, духмяных злучэнняў.
• Тымол (2-изопропил-5-метилфенол). Хімічная формула - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Ўжываецца ў хіміі арганічнага сінтэзу, медыцыне.
• Ванілін, акрамя фенольных радыкала, змяшчае простую эфірную групу і рэшту альдэгіду. Брута-формула злучэння - C ₈ H ₈ O _3. Ванілін шырока выкарыстоўваецца як штучная дадатак.

Формула рэактыва для распазнання фенолов

Якаснае вызначэнне фенолу можна праводзіць з дапамогай брому. У выніку рэакцыі замяшчэння выпадае белы асадак трибромфенола. Пирокатехин (1,2-гидроксибензол) афарбоўваецца ў зялёны колер у прысутнасці растворанага хларыду трохвалентнага жалеза. З гэтым жа рэагентаў ўступае ў хімічную рэакцыю фенол, і ўтворыцца трифенолят, які валодае фіялетавым колерам. Якасная рэакцыя на рэзарцына - з'яўленне цёмна-фіялетавага афарбоўвання ў прысутнасці хларыду трохвалентнага жалеза. Паступова колер раствора становіцца чорным. Формула рэактыва, які служыць для распазнання фенолу і некаторых яго гамолагі, - FeCl ₃ (хларыд жалеза (III)).

Гидроксибензол, нафтол, тымол - гэта ўсё фенолы. Агульная формула і склад рэчываў дазваляе вызначыць прыналежнасць гэтых злучэнне да араматычных шэрагу. Усе арганічныя рэчывы, якія змяшчаюць у сваёй формуле фенильный радыкал З ₆ Н _5, з якім непасрэдна звязаныя оксигруппы, праяўляюць асаблівыя ўласцівасці. Ад спіртоў яны адрозніваюцца лепш выяўленым кіслотным характарам. У параўнанні з рэчывамі Гамалагічны шэрагу бензолу, фенолы - больш актыўныя хімічныя злучэнні.