Якасныя рэакцыі на фенол. Атрыманне фенолов: рэакцыі

Карболовой кіслата - адно з назваў фенолу, якое паказвае на яго асаблівую паводзіны ў хімічных працэсах. Гэта рэчыва лягчэй, чым бензол ўступае ў рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння. Уласцівыя злучэнню кіслотныя ўласцівасці тлумачацца рухомасцю атама вадароду ў гидроксильной групе, звязанай з кольцам. Вывучэнне будовы малекулы і якасныя рэакцыі на фенол дазваляюць аднесці рэчыва да араматычныя злучэнням - вытворным бензолу.

Фенол (гидроксибензол)

У 1834 году нямецкі хімік Рунге вылучыў карболовую кіслату з каменнавугальнай смалы, але не здолеў расшыфраваць яе склад. Пазней іншыя даследчыкі прапанавалі формулу і аднеслі новае злучэнне да араматычныя спірту. Найпросты прадстаўнік гэтай групы - фенол (гидроксибензол). У чыстым выглядзе гэта рэчыва ўяўляе сабой празрыстыя крышталі, якія валодаюць характэрным пахам. На паветры колер фенолу можа змяніцца, стаць ружовым або чырвоным. Для араматычнага спірту характэрная дрэнная растваральнасць у халоднай вадзе і добрая - у арганічных растваральніках. Плавіцца фенол пры тэмпературы 43 ° C. З'яўляецца таксічным злучэннем, пры кантакце са скурай выклікае моцныя апёкі. Араматычная частка малекулы прадстаўлена радыкалам феніл (C6H5-). Непасрэдна з адным з атамаў вугляроду звязаны кісларод гидроксильной групы (-OH). Прысутнасць кожнай з часціц даказвае адпаведная якасная рэакцыя на фенол. Формула, якая паказвае агульнае ўтрыманне атамаў хімічных элементаў у малекуле - C6H6O. Будова адлюстроўваюць структурныя формулы, якія ўключаюць цыкл Кекуле і функцыянальную групу - гидроксильную. Нагляднае ўяўленне аб малекуле араматычнага спірту даюць шаростержневые мадэлі.

Асаблівасці будовы малекулы

Узаемаўплыў бензольное ядра і ЁН-групы вызначае хімічныя рэакцыі фенолу з металамі, галагенавыя, іншымі рэчывамі. Наяўнасць атама кіслароду, звязанага з араматычныя цыклам, вядзе да пераразмеркавання электроннай шчыльнасці ў малекуле. Сувязь O-H становіцца больш палярнай, што прыводзіць да павелічэння рухомасці вадароду ў гидроксильной групе. Пратон можа замяшчацца на атамы металу, што паказвае на кіслотнасць фенолу. У сваю чаргу, ЁН-група павышае рэакцыйныя ўласцівасці бензольное кольца. Павялічваецца делокализация электронаў і здольнасць да электрафільнага замяшчэнню ў ядры. Пры гэтым узрастае рухомасць атамаў вадароду, звязаных з вугляродам ў орто- і параположении (2, 4, 6). Такі эфект абумоўлены наяўнасцю донара электроннай шчыльнасці - гидроксильной групы. Дзякуючы яе ўплыву фенол больш актыўна чым бензол паводзіць сябе ў рэакцыях з некаторымі рэчывамі, а новыя намеснікі арыентуюцца ў орто- і пара-становішча.

кіслотныя ўласцівасці

У гидроксильной групе араматычных спіртоў атам кіслароду набывае станоўчы зарад, паслабляльны яго сувязь з вадародам. Вызваленне пратона палягчаецца, таму фенол паводзіць сябе як слабая кіслата, але больш моцная, чым спірты. Якасныя рэакцыі на фенол ўключаюць выпрабаванне лакмусавай паперкай, якая ў прысутнасці пратонаў змяняе колер з сіняга на ружовы. Наяўнасць атамаў галагенаў або нитрогрупп, звязаных з бензольныя кольцы, прыводзіць да росту актыўнасці вадароду. Эфект назіраецца ў малекулах нитропроизводных фенолу. Паніжаюць кіслотнасць такія намеснікі, як амінагрупа і Алкіл (CH3-, C2H5- і іншыя). Да злучэнням, які аб'ядноўвае ў сваім складзе бензольное кольца, гидроксильную групу і радыкал пазначаў, ставіцца крезола. Яго ўласцівасці слабей, чым карболовой кіслаты.

Рэакцыя фенолу з натрыем і шчолаччу

Падобна кіслотам фенол ўзаемадзейнічае з металамі. Напрыклад, уступае ў рэакцыю з натрыем: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Утворыцца фенолу натрыю, і вылучаецца газападобны вадарод. Фенол ўзаемадзейнічае з растваральнымі падставамі. Адбываецца рэакцыя нейтралізацыі з адукацыяй солі і вады: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Здольнасць аддаваць вадарод у гидроксильной групе ў фенолу ніжэй, чым у большасці неарганічных і карбонавых кіслот. Выцясняе яго з соляў нават раствораны ў вадзе дыяксід вугляроду (вугальная кіслата). Раўнанне рэакцыі: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Рэакцыі бензольное кольца

Араматычныя ўласцівасці абумоўленыя делокализацией электронаў у бензольныя ядры. Вадарод са складу кольцы замяшчаецца на атамы галагенаў, нитрогруппу. Падобны працэс у малекуле фенолу праходзіць лягчэй, чым у бензолу. Адзін з прыкладаў - бромирование. На бензол галаген дзейнічае ў прысутнасць каталізатара, атрымліваецца бромбензол. Фенол рэагуе з бромная вадой пры звычайных умовах. У выніку ўзаемадзеяння утворыцца белы асадак 2,4,6-трибромфенола, з'яўленне якога дазваляе адрозніць падыспытныя рэчыва ад падобных на яго араматычных злучэнняў. Бромирование - якасная рэакцыя на фенол. Раўнанне: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Другі прадукт рэакцыі - бромоводород. Пры ўзаемадзеянні фенолу з разведзенай азотнай кіслатой атрымліваюцца нитропроизводные. Прадукт рэакцыі з канцэнтраванай азотнай кіслатой - 2,4,6-тринитрофенол або пикриновая кіслата мае вялікае практычнае значэнне.

Якасныя рэакцыі на фенол. спіс

Пры ўзаемадзеянні рэчываў атрымліваюцца пэўныя прадукты, якія дазваляюць усталяваць якасны склад зыходных рэчываў. Шэраг каляровых рэакцый паказвае на прысутнасць часціц, функцыянальных груп, што зручна выкарыстоўваць для хімічнага аналізу. Якасныя рэакцыі на фенол даказваюць наяўнасць у малекуле рэчывы араматычнага кольцы і OH-групы:

1. У растворы фенолу сіняя лакмусавая паперка чырванее.
2. Каляровыя рэакцыі на фенолы таксама праводзяць у слабой шчолачны асяроддзі з солямі диазония. Ўтвараюцца жоўтыя альбо аранжавыя азафарбавальнікі.
3. Рэагуе з бромная вадой карычневага колеру, з'яўляецца белы асадак трибромфенола.
4. У выніку рэакцыі з растворам хларыду жалеза атрымліваецца феноксид трохвалентнага жалеза - рэчыва сіняй, фіялетавай або зялёнай афарбоўкі.

атрыманне фенолов

Вытворчасць фенолу ў прамысловасці ідзе ў дзве альбо тры стадыі. На першым этапе з прапілену і бензолу ў прысутнасці хларыду алюмінія атрымліваюць кумола (трывіяльнае назву изопропилбензола). Раўнанне рэакцыі Фриделя-Крафтса: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (кумола). Бензол і прапілен ў суадносінах 3: 1 прапускаюць над кіслотным каталізатарам. Усё часцей замест традыцыйнага каталізатара - хларыду алюмінія - выкарыстоўваюцца экалагічна чыстыя цеолиты. На заключнай стадыі праводзяць акісленне кіслародам у прысутнасці сернай кіслаты: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Фенолы могуць быць атрыманы з вугалю перагонкай, з'яўляюцца прамежкавымі злучэннямі ў вытворчасці іншых арганічных рэчываў.

выкарыстанне фенолов

Араматычныя спірты знаходзяць шырокае прымяненне ў вытворчасці пластмас, фарбавальнікаў, пестыцыдаў і іншых рэчываў. Вытворчасць карболовой кіслаты з бензолу з'яўляецца першым крокам у стварэнні шэрагу палімераў, у тым ліку полікарбанатаў. Фенол ўступае ў рэакцыю з фармальдэгідам, атрымліваюцца фенолформальдегидные смалы.

Циклогексанол служыць сыравінай для выпуску поліамідаў. Фенолы ўжываюцца ў якасці антысептыкаў і сродкаў дэзінфекцыі ў дэзадарантах, ласьёнах. Выкарыстоўваюцца для атрымання фенацетина, саліцылавай кіслаты і іншых лекавых прэпаратаў. Фенолы знаходзяць прымяненне ў вытворчасці смол, якія выкарыстоўваюцца ў электрычных вырабах (выключальнікі, разеткі). Яны таксама выкарыстоўваюцца ў падрыхтоўцы азафарбавальнікаў, напрыклад фениламина (аніліну). Пикриновая кіслата, якая з'яўляецца нитропроизводным фенолу, ўжываецца для афарбоўкі тканіны, вырабу выбуховых рэчываў.