АдукацыяСярэднюю адукацыю і школы

Алкадиены: фізічныя ўласцівасці, хімічныя ўласцівасці і іх прымяненне. Фізічныя ўласцівасці алкадиенов: табліца, фота, прыклады

У залежнасці ад колькасці кратных сувязяў паміж атамамі вугляроду вылучаюць некалькі класаў вуглевадародаў. Спынімся падрабязней на диеновых злучэннях, асаблівасцях іх будынка, фізічных і хімічных уласцівасцях.

будынак

Што сабой уяўляюць алкадиены? Фізічныя ўласцівасці прадстаўнікоў гэтага класа арганічных злучэнняў падобныя з такімі ў алкана і алкена. Дзісны маюць агульную формулу СпН2п-2, складаныя сувязі, таму ставяцца да непредельные вуглевадародах.

Гэтыя сувязі могуць размяшчацца ў розных палажэннях, утвараючы розныя варыянты Дзісне:

  • кумулированные, у якіх кратныя сувязі знаходзяцца з двух бакоў ад аднаго атама вугляроду;
  • кан'югаванага (спалучаныя), у якіх паміж падвойнымі сувязямі размяшчаецца адна адзінарная;
  • ізаляваныя, у якіх паміж падвойнымі сувязямі размяшчаецца некалькі адзінарных відаў.

У такіх рэчывах ўсе вугляроды, якія стаяць пры двайны сувязі, знаходзяцца ў sp2-гібрыдным стане. Якія характарыстыкі маюць алкадиены? Фізічныя ўласцівасці такіх злучэнняў вызначаюцца менавіта асаблівасцямі іх будынка.

намэнклятура

Згодна з сістэматычнай наменклатуры, диеновые вуглевадароды называюць па тым жа прынцыпе, па якім даюць назву этиленовым злучэнням. Ёсць некаторыя адметныя характарыстыкі, якія лёгка растлумачыць прысутнасцю ў іх малекулах двух падвойных сувязяў.

Спачатку неабходна выявіць ў вугляродным шкілеце самую доўгую вугляродныя ланцужок, у складзе якой ёсць дзве падвойныя сувязі. Па ліку вугляродных атамаў выбіраецца аснова для назвы, затым да яго дадаецца суфікс -диен. Лічбамі паказваецца становішча кожнай сувязі, пачынаючы з найменшага.

Напрыклад, па сістэматычнай наменклатуры рэчыва пентадиен-1, 3 мае наступную структуру:

Н 2 З = СН-СН = СН-СН 3.

У сістэматычнай наменклатуры ёсць некаторыя захаваліся назвы: Ален, Дзівін, ізапрэну.

віды ізамерыю

Алкадиены, фізічныя ўласцівасці якіх залежаць ад колькасці вугляродных атамаў у малекуле, маюць некалькі відаў ізамерыю:

  • палажэнні кратных сувязей;
  • вугляроднага шкілета;
  • межклассовых выгляду.

Спынімся цяпер на пытаннях, якія тычацца вызначэння колькасці ізамерыя у диеновых вуглевадародаў.

Заданні на ізамерыя

"Вызначце колькасць изомерных злучэнняў і назавіце фізічныя ўласцівасці алкадиенов" - у 10 класе па школьнай праграме на ўроках арганічнай хіміі навучэнцам прапануецца шмат пытанняў падобнага характару. Акрамя таго, можна сустрэць заданні, звязаныя з непредельных вуглевадародамі, у адзіным дзяржаўным экзамене па хіміі.

Напрыклад, неабходна пазначыць усе ізамерыя складу З 4 Н 6, а таксама даць ім назву па сістэматычнай наменклатуры. У першую чаргу можна скласці ўсе алкадиены, фізічныя ўласцівасці якіх аналагічныя этиленовым злучэнням:

Н 2 З = СН-СН = СН 2.

Дадзенае злучэнне з'яўляецца газападобных рэчывам, якое нерастваральныя ў вадзе. Па сістэматычнай наменклатуры яно будзе мець назву бутадыен -1,3.

Пры перамяшчэнні кратнай сувязі па структуры можна атрымаць ізамер наступнага выгляду:

Н 3 С-СН = СН = СН 2

Ён мае наступнае назва: бутадыен -1,2

Акрамя ізамерыя палажэнні кратнай сувязі, для складу З 4 Н 6 можна таксама разглядаць межклассовых ізамер, а менавіта прадстаўнікоў класа алкинов.

Асаблівасці атрымання диеновых злучэнняў

Як атрымліваюць алкадиены? Фізічныя і хімічныя ўласцівасці прадстаўнікоў дадзенага класа можна вывучаць у поўнай меры толькі пры ўмове існавання рацыянальных спосабаў іх лабараторнага і прамысловага атрымання.

Улічваючы той факт, што самымі запатрабаванымі ў сучасным вытворчасці з'яўляюцца Дзівін і ізапрэну, разгледзім варыянты атрымання дадзеных диеновых вуглевадародаў.

У прамысловасці гэтыя прадстаўнікі ненасычаных злучэнняў атрымліваюць у працэсе дегидрирования адпаведных алкана або алкена над каталізатарам, у якасці якога выступае аксід хрому (3).

Сыравіну для дадзенага працэсу вылучаюць пры перапрацоўцы спадарожнага газу або з прадуктаў нафтавай перапрацоўкі.

Бутадыен-1,3 быў сінтэзаваны з этылавага спірту ў працэсе дегидрирования і дэгідратаціі акадэмікам Лебедзевым. Менавіта гэты спосаб, які прадугледжвае ужываннем у якасці каталізатара аксідаў цынку або алюмінія і працякаючая пры тэмпературы 450 градусаў па Цэльсіі, быў узяты ў аснову прамысловага сінтэзу Дзівін. Раўнанне дадзенага працэсу мае такі выгляд:

2C 2 H5OH ------ Н 2 З = СН-СН = СН 2 + 2Н 2 O + Н 2.

Акрамя таго, можна вылучыць ізапрэну і дивил ў нязначных колькасцях шляхам піролізу нафты.

Асаблівасці фізічных характарыстык

У якім агрэгатным стане знаходзяцца алкадиены? Фізічныя ўласцівасці, табліца якіх утрымлівае інфармацыю пра тэмпературы плаўлення, кіпення, сведчыць аб тым, што ніжэйшыя прадстаўнікі гэтага класа з'яўляюцца газападобнымі станамі, якія маюць невысокія тэмпературы кіпення і плаўлення.

З павелічэннем адноснай малекулярнай масы назіраецца тэндэнцыя ўзрастання гэтых паказчыкаў, пераход з вадкаму агрэгатным стане.

Дапаможа вам дэталёва вывучыць фізічныя ўласцівасці алкадиенов табліца. Фота з выявай прадуктаў, якія атрымліваюцца з гэтых злучэнняў, прадстаўленыя вышэй.

хімічныя ўласцівасці

Калі разглядаць ізаляваныя (нязладжанасць) двайныя сувязі, яны валодаюць такімі ж магчымасцямі, як тыповыя этиленовые вуглевадароды.

Мы прааналізавалі фізічныя ўласцівасці алкадиенов, прыклады іх магчымых хімічных узаемадзеянняў разгледзім на бутадиене -1,3.

Злучэнні, якія маюць спалучаныя двайныя сувязі, маюць больш высокую рэакцыйную здольнасць у параўнанні з іншымі відамі Дзісне.

рэакцыі далучэння

Для ўсіх відаў Дзісне характэрныя рэакцыі злучэння. Сярод іх адзначым галогенирование. Гэтая рэакцыя прыводзіць да ператварэння диена ў адпаведны алкена. Калі вадарод бярэцца ў залішняй колькасці, можна атрымаць гранічны вуглевадарод. Уявім працэс у выглядзе ўраўненні:

Н 3 С-СН = СН = СН 2 + 2Н 2 = Н 3 С-СН 2 -СН 2 -СН 3.

Галогенирование прадугледжвае ўзаемадзеянне диенового злучэння з двухатомные малекулай хлору, ёду, брому.

Рэакцыя гідратацыі (далучэння малекул вады) і гидрогалогенирования (для диеновых злучэнняў, якія маюць падвойную сувязь у першым становішчы) працякае па правілу Марковникова. Сутнасць яго складаецца ў тым, што пры парыве сувязі атамы вадароду будуць далучацца да тых вугляродным атама, якія маюць меншая колькасць вадароду, а атамы гидроксильной групы або галаген будуць прымацоўвацца да тых атама С, пры якіх размяшчаецца меншая колькасць вадароду.

Пры диеновом сінтэзе адбываецца прымацаванне малекулы этиленового злучэння або алкина да Дзісне, які мае спалучаныя падвойныя сувязі.

Гэтыя ўзаемадзеяння ўжываюць у вытворчасці розных цыклічных злучэнняў арганічнай выгляду.

Полімерызацыя ў прадстаўнікоў диеновых злучэнняў мае асаблівае значэнне. Фізічныя ўласцівасці алкадиенов і іх прымяненне звязаны менавіта з гэтым працэсам. Пры іх полімерызацыі утвараюцца каучукоподобные высокамалекулярныя злучэнні. Напрыклад, з бутадыену-1,3 можна атрымаць бутадыенавай каўчук, які мае шырокае прамысловае прымяненне.

Характарыстыка асобных диеновых злучэнняў

Якія маюць алкадиены фізічныя ўласцівасці? Коратка прааналізуем асаблівасці ізапрэну і Дзівін.

Бутадыен -1,3 з'яўляецца газападобных газам, якія маюць спецыфічны рэзкі пах. Менавіта гэта злучэнне з'яўляецца зыходных мономеров для вытворчасці латек-сов, сінтэтычных каучукаў, пластмас, а таксама мноства арганічных злучэнняў.

2-метилбутадиен-1,3 (ізапрэну) - гэта бескаляровая вадкасць, якая з'яўляецца структурным кампанентам прыроднага каўчук.

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) уяўляе сабой таксічнасці вадкасць, якая з'яўляецца асновай для вырабу винилацетилена, прамысловай вытворчасці сінтэтычнага хлоропренового каўчук.

Гумы і каучукі

Гумы і каучукі з'яўляюцца эластамераў. Існуе падраздзяленне усіх каучукаў на сінтэтычныя і прыродныя.

Натуральны каўчук з'яўляецца высокоэластичной масай, якую атрымліваюць з млечнага соку. Латекс - гэта завісь дробных часцінак каучуку ў вадзе, якая існуе ў такіх трапічных дрэвах як гевея бразільская, а таксама ў некаторых раслінах.

Гэты непредельные палімер мае склад (З 5 Н 8) п, у якога сярэдняя малекулярная маса вагаецца ў дыяпазоне ад 15000 да 500000.

У ходзе даследаванняў было ўстаноўлена, што структурная адзінка натуральнага каўчуку мае выгляд -СН2-З = СН-СН2-.

У якасці асноўных адметных яго характарыстык можна адзначыць выдатную эластычнасць, здольнасць вытрымліваць істотныя механічныя дэфармацыі, захоўваць форму пасля расцяжэння. Натуральны каўчук здольны растварацца ў некаторых вуглевадародах, утвараючы пры гэтым глейкія растворы.

Аналагічна диеновым злучэнням, ён здольны ўступаць у рэакцыі далучэння. У якасці разнавіднасці изопренового палімера выступае гуттаперча. У гэтага злучэння няма падвышанай эластычнасці, бо ў яго ёсць адрозненні ў будынку макрамалекул.

Вырабы, вырабленыя з каучуку, валодаюць пэўнымі недахопамі. Напрыклад, у выпадку павышэння тэмпературы яны становяцца ліпкімі, змяняюць сваю форму, пры паніжэнні тэмпературы ў іх з'яўляецца празмерная далікатнасць.

Для таго каб пазбавіцца ад падобных недахопаў, у прамысловасці звяртаюцца да вулканізацыі каўчуку. Сутнасць дадзенага працэсу заключаецца ў наданні яму тэрмастойкасці, эластычнасці пры апрацоўцы шэрай.

Працэс праходзіць пры тэмпературы у дыяпазоне 140-180 ° С у спецыяльных апаратах. У выніку ўтворыцца гума, ўтрыманне серы у якой дасягае 5%. Яна «сшывае» макрамалекулы каўчук, фарміруючы сеткаватую структуру. Акрамя серы ў складзе гумы ёсць таксама дадатковыя напаўняльнікі: фарбавальнікі, пластыфікатары, антыаксіданты.

У сувязі з высокім попытам у прамысловасці на вырабы з каучуку, асноўнае яго колькасць вырабляецца сінтэтычным спосабам.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 be.birmiss.com. Theme powered by WordPress.